O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl) trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(4R,5R,6R)-5-benzylsulfonyloxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃NO₆S
• 分子量: 536.861
• InChiKey: VVQBJWKMAULKFB-DUKYQZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的2,6-脱氧寡糖的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604031

文献信息

• Efficient Synthesis of the Deoxysugar Part of Versipelostatin by Direct and Stereoselective Glycosylation and Revision of the Structure of the Trisaccharide Unit
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Shuhei Chijiwa、Jun-ya Ueda、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.200800448

  日期：2009.7.6

  Sweets for my sweet! Efficient synthesis of the deoxysugar part of versipelostatin (VST) was achieved by direct and stereoselective glycosidation of the reduced VST aglycon. Comparison of the synthetic and natural VST products using NMR indicate that VST has a β‐d‐digitoxose‐(1,4)‐α‐l‐oleandrose‐(1,4)‐β‐d‐digitoxose trisaccharide. A biological assay indicates that the deoxyoligosaccharide unit of the

  糖果给我带来甜蜜！通过减少的VST糖苷配基的直接和立体选择性糖苷化，可实现Versipelostatin（VST）的脱氧糖部分的有效合成。使用NMR对合成和天然VST产品进行的比较表明，VST具有一个β-d-地氧糖-（1,4）-α-l-oleandrose-（1,4）-β-d-地氧糖三糖。生物学测定表明，合成糖苷的脱氧寡糖单元对于生物学活性很重要。
• Reagent Control of a Birch Reduction for the Synthesis of a 2-Deoxyoligosaccharide Possessing a 1,4-Dialkylhydroquinone
  作者：Sho Yamaguchi、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500515

  日期：2015.8

  versatile deprotection method for the synthesis of 2-deoxyoligosaccharides containing a 1,4-dialkylhydroquinone moiety at the anomeric position. The Birch reduction of a 2,6-dideoxy monosaccharide with potassium and 1,3-pentadiene gave the deprotected product without any undesired reduction. The utility of this method was then demonstrated in the Birch reduction of a landomycin E deoxytrisaccharide

  我们开发了一种通用的脱保护方法，用于合成在异头位置含有 1,4-二烷基氢醌部分的 2-脱氧寡糖。用钾和 1,3-戊二烯对 2,6-二脱氧单糖进行 Birch 还原得到脱保护的产物，没有任何不希望的还原。该方法的效用随后在兰霉素 E 脱氧三糖的 Birch 还原中得到证明。Pd 催化的氢化导致糖苷键的异构化或裂解。相比之下，基于优化条件的桦木还原，然后用 mCPBA（间氯过氧苯甲酸）处理提供了完全脱保护的脱氧三糖，总产率为 65%。这些结果表明，桦木还原是合成复杂天然糖苷的一种强有力的脱保护方法，
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct and Stereoselective Synthesis of β-Linked 2,6-Deoxyoligosaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200604031

  日期：2007.3.26