1-(2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JSTVZYVHMYHOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 在 甲酸 、 N-{(1R,2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)propylamino]-1,2-diphenylethyl}-4-methylbenzenesulfonamide ruthenium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.2%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884

文献信息

• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3gc42278j

  日期：——

  PdCl2(PPh3)2 in a mixture of water and poly(ethylene glycol) (PEG-2000) is shown to be an extremely active catalyst for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes. The reaction can be conducted under an atmospheric pressure of carbon monoxide at 25 °C with Et3N as a base, yielding a variety of alkynyl ketones in good to excellent yields. Application of this synthetic method to prepare flavones from o-iodophenol and terminal alkynes was also achieved. The isolation of the products is readily achieved by extraction with diethyl ether, and the PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system can be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity.

  在水和聚乙烯醇（PEG-2000）的混合物中，PdCl2(PPh3)2被证明是一种极为活跃的催化剂，可以催化芳基碘与末端炔烃的羰基化索诺加希拉偶合反应。该反应可以在25 °C、用三乙胺作为碱的情况下，在常压的二氧化碳气氛下进行，结果得到多种炔基酮，产率良好至优异。采用这种合成方法还能成功将邻碘苯酚与末端炔烃转化为黄酮。产品的分离通过二乙醚提取即可轻松实现，PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O体系可轻松回收并重复使用六次，且没有任何催化活性损失。
• Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)cyclopentenones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation of Ynones
  作者：Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03302

  日期：2017.12.15

  bond formation by magnesium-promoted reduction is ethyl trifluoroacetate, which has been rarely used as a fluorine-containing carbon source, especially to electron-deficient carbon atoms in organic synthesis.

  通过简单的两步操作，以良好的收率成功地将含氟碳嵌段还原引入容易获得的共轭炔酮中，然后进行分子内环化，从而以良好的收率成功获得了相应的三氟甲基化环戊烯酮或三氟甲基化呋喃。通过镁促进的还原形成碳-碳键的关键化合物是三氟乙酸乙酯，它很少用作含氟碳源，尤其是在有机合成中缺乏电子的碳原子上。
• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。