methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] phenylmethanesulfonate
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₁S
• 分子量: 839.016
• InChiKey: PURUGJLXKJLKOW-HUVREECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hexopyranosyl) trichloroacetimidate 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基溴化铵 、 一溴化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-(3-O-benzyl-4-O-benzylsulfonyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过直接和立体选择性糖基化和三糖单元结构的修饰高效合成Versipelostatin的脱氧糖部分

  摘要：

  糖果给我带来甜蜜！通过减少的VST糖苷配基的直接和立体选择性糖苷化，可实现Versipelostatin（VST）的脱氧糖部分的有效合成。使用NMR对合成和天然VST产品进行的比较表明，VST具有一个β-d-地氧糖-（1,4）-α-l-oleandrose-（1,4）-β-d-地氧糖三糖。生物学测定表明，合成糖苷的脱氧寡糖单元对于生物学活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.200800448

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of β-Linked 2,6-Deoxyoligosaccharides
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200604031

  日期：2007.3.26
• Efficient Synthesis of the Deoxysugar Part of Versipelostatin by Direct and Stereoselective Glycosylation and Revision of the Structure of the Trisaccharide Unit
  作者：Hiroshi Tanaka、Atsushi Yoshizawa、Shuhei Chijiwa、Jun-ya Ueda、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.200800448

  日期：2009.7.6

  Sweets for my sweet! Efficient synthesis of the deoxysugar part of versipelostatin (VST) was achieved by direct and stereoselective glycosidation of the reduced VST aglycon. Comparison of the synthetic and natural VST products using NMR indicate that VST has a β‐d‐digitoxose‐(1,4)‐α‐l‐oleandrose‐(1,4)‐β‐d‐digitoxose trisaccharide. A biological assay indicates that the deoxyoligosaccharide unit of the

  糖果给我带来甜蜜！通过减少的VST糖苷配基的直接和立体选择性糖苷化，可实现Versipelostatin（VST）的脱氧糖部分的有效合成。使用NMR对合成和天然VST产品进行的比较表明，VST具有一个β-d-地氧糖-（1,4）-α-l-oleandrose-（1,4）-β-d-地氧糖三糖。生物学测定表明，合成糖苷的脱氧寡糖单元对于生物学活性很重要。