2-hex-1-ynyl-3-methyl quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hex-1-ynyl-3-methyl quinoline
• 英文别名: 2-Hex-1-ynyl-3-methylquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UQKZZTWZFHHMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹啉 、 1-己炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-hex-1-ynyl-3-methyl quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-氯喹啉中氯的简便取代

  摘要：

  与普通的芳基氯化物不同，标题的杂环化合物在Pd（0）的催化作用下易于参与Castro-Stephens，Stille，Suzuki和羰基化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01937-5

文献信息

• Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines
  作者：Marco A. Ciufolini、James W. Mitchell、Frank Roschangar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01937-5

  日期：1996.11

  Unlike ordinary aryl chlorides, the title hererocycles participate readily in Castro-Stephens, Stille, Suzuki, and carbonylation reactions under the catalytic influence of Pd(0).

  与普通的芳基氯化物不同，标题的杂环化合物在Pd（0）的催化作用下易于参与Castro-Stephens，Stille，Suzuki和羰基化反应。
• Synthesis of 2-alkynylquinolines from 2-chloro and 2,4-dichloroquinoline via Pd/C-catalyzed coupling reaction in water
  作者：Ellanki Amarender Reddy、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.097

  日期：2008.7

  The Pd/C-CuI-PPh3 catalyst system facilitated Sonogashira coupling of 2-chloroquinoline and 2,4-dichloroquinoline with terminal alkynes in water without generating any significant side products. A variety of 2-alkynylquinolines were prepared from 2-chloroquinoline in good to excellent yields and the 2,4-dichloroquinoline afforded monosubstituted product i.e., 2-alkynyl-4-chloro quinoline with high regioselectivity. The methodology was found to be effective for the alkynylation of 1-chloroisoquinoline and 3-methyl-2-chloroquinoline. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.