3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl diethyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: dibenzylolivosyl diethyl phosphite；diethyl [(4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] phosphite
• 化学式: C₂₄H₃₃O₆P
• 分子量: 448.496
• InChiKey: KDSDNWFWTGDBCV-USCOCJBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign and Stereoselective Construction of 2-Deoxy and 2,6-Dideoxy-β-glycosidic Linkages Employing 2-Deoxy and 2,6-Dideoxyglycosyl Phosphites and Montmorillonite K-10

  摘要：

  本研究利用一种异质且对环境无害的固体酸--蒙脱石 K-10，开发了 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖基二乙基膦与醇的β-严格选择性糖苷化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1100

文献信息

• Environmentally benign β-stereoselective glycosidations of glycosyl phosphites using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10
  作者：Hideyuki Nagai、Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.025

  日期：2005.2

  Environmentally benign and stereoselective beta-glycosidations of glycopyranosyl phosphites and alcohols using a reusable heterogeneous solid acid, montmorillonite K-10, as an activator have been developed. By these glycosidations, beta-gluco-, 2-deoxy-betagluco-, and beta-mannopyrano sides were selectively produced in good to high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.