benzoxazolin-2(3H)-one-N-β-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolin-2(3H)-one-N-β-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-glucopyranosyl-benzoxazolin-2(3H)-one；3-beta-d-Glucopyranosyl-benzoxazolin-2(3h)-one；3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: KEFOTZFJKRFDOP-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzoxazolin-2(3H)-one-N-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-吡喃葡萄糖基-苯并恶唑啉-2(3H)-one——燕麦根中苯并恶唑啉-2(3H)-one的解毒产物

  摘要：

  摘要 从其甲醇提取物中分离出与天然植物毒素苯并恶唑啉-2(3 H )-one 一起孵育的燕麦根的另一种解毒产物，并鉴定为3-β-d-吡喃葡萄糖基-苯并恶唑啉-2(3 H )-one。通过合成证明了该结构。燕麦产生 N-葡萄糖苷的能力被认为是对植物毒素不那么明显的敏感性的一个原因。先前与天然植物毒素苯并恶唑啉-2(3 H )-一种孵育的燕麦根的甲醇提取物，除了两种已经描述的解毒产品外，还含有第三种结构迄今为止未知的解毒产品。该化合物现已通过 NMR 和质谱方法鉴定为 3-β-d-吡喃葡萄糖基-苯并恶唑啉-2(3 H)-one。该结构通过独立合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)91012-8