4-methyl-4,6-dibutyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4,6-dibutyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 4,6-dibutyl-2,4-dihydro-4-methyl-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline；9,11-Dibutyl-11-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraene；9,11-dibutyl-11-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraene
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: JFGQTDDJGOOGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1-己炔 在 (1,1'-biphen-2-yl)(di-tert-butylphosphino)AuCl silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以58%的产率得到4-methyl-4,6-dibutyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，金（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应由芳族胺和炔烃合成取代的1,2-二氢喹啉和喹啉。

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol070814l

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydroquinolines and Quinolines from Aromatic Amines and Alkynes by Gold(I)-Catalyzed Tandem Hydroamination−Hydroarylation under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Pan Ding、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol070814l

  日期：2007.7.1

  A method to efficiently prepare substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines by Au(I)-catalyzed tandem hydroamination-hydroarylation under microwave irradiation was developed. This method requires short reaction time (10-70 min) and has a broad substrate scope.

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Bi- and Tricyclic 1,2-Dihydroquinoline Derivatives from Arylamines and Alkynes by a Consecutive Zinc-Ammonium Salt Catalysis
  作者：Nibadita Purkait、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201200155

  日期：2012.8.13

  cationic zinc complex and N,N-dimethylaniline hydrotrifluoromethyl sulphonate induces a multiple CC bond and CN bond formation. The one-step synthesis make highly substituted bi- and tricyclic 1,2-dihydroquinoline derivatives easily available from simple starting materials. The high yielding process consists of several simultaneous operating steps.

  阳离子锌络合物和N，N-二甲基苯胺氢三氟甲基磺酸盐的中继催化诱导多个CC键和CN键的形成。一步合成可以轻松地从简单的起始原料中获得高度取代的双环和三环1,2-二氢喹啉衍生物。高产量的过程包括几个同时进行的操作步骤。