(1S,4R,5R,8R,9R,12R,13S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,5R,8R,9R,12R,13S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-ABZHMVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,8R,9R,12R,13S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (-)-6-epi-artemisinin
  参考文献：
  名称：

  (−)-6-epi-Artemisinin，一种 (+)-Artemisinin 的天然立体异构体，具有相反的对映体系列，来自马达加斯加地方性植物 Saldinia proboscidea，一种非典型来源

  摘要：

  对马达加斯加特有植物长尾沙丁鱼 (Saldinia proboscidea) 的化学和生物学研究导致了青蒿素异构体 (-)-6-表观青蒿素 ( 2 ) 的分离。使用核磁共振和质谱的组合阐明其结构。绝对构型是通过化合物2以及新的立体异构体 ( 3 )的化学合成建立的。青蒿素 ( 1 ) 及其异构体 (-)-6-epi-artemisinin ( 2 )的可比生物活性) 表明这种配置变化对其生物学特性并不重要。使用细胞凋亡诱导试验、SARS-CoV-2 抑制剂试验和血红素聚合抑制活性 (HPIA) 试验评估生物活性。这是一种青蒿素相关化合物的从不属于属的第一份报告蒿和它是一种青蒿素相关天然产物，是相相反的对映异构体系列青蒿素从第一隔离青蒿。

  DOI：

  10.3390/molecules26185540
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,4R,4aR,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 氧气 、 亚甲兰 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R,5R,8R,9R,12R,13S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-6-epi-Artemisinin，一种 (+)-Artemisinin 的天然立体异构体，具有相反的对映体系列，来自马达加斯加地方性植物 Saldinia proboscidea，一种非典型来源

  摘要：

  对马达加斯加特有植物长尾沙丁鱼 (Saldinia proboscidea) 的化学和生物学研究导致了青蒿素异构体 (-)-6-表观青蒿素 ( 2 ) 的分离。使用核磁共振和质谱的组合阐明其结构。绝对构型是通过化合物2以及新的立体异构体 ( 3 )的化学合成建立的。青蒿素 ( 1 ) 及其异构体 (-)-6-epi-artemisinin ( 2 )的可比生物活性) 表明这种配置变化对其生物学特性并不重要。使用细胞凋亡诱导试验、SARS-CoV-2 抑制剂试验和血红素聚合抑制活性 (HPIA) 试验评估生物活性。这是一种青蒿素相关化合物的从不属于属的第一份报告蒿和它是一种青蒿素相关天然产物，是相相反的对映异构体系列青蒿素从第一隔离青蒿。

  DOI：

  10.3390/molecules26185540

文献信息

• (−)-6-epi-Artemisinin, a Natural Stereoisomer of (+)-Artemisinin in the Opposite Enantiomeric Series, from the Endemic Madagascar Plant Saldinia proboscidea, an Atypical Source
  作者：Saholinirina Randrianarivo、Claudine Rasolohery、Sitraka Rafanomezantsoa、Heriniaina Randriamampionona、Liti Haramaty、Roger Marie Rafanomezantsoa、Eric H. Andrianasolo

  DOI：10.3390/molecules26185540

  日期：——

  polymerization inhibitory activity (HPIA) assay. This is the first report of an artemisinin-related compound from a genus not belonging to Artemisia and it is the first isolation of an artemisinin-related natural product that is the opposite enantiomeric series relative to artemisinin from Artemisia annua.

  对马达加斯加特有植物长尾沙丁鱼 (Saldinia proboscidea) 的化学和生物学研究导致了青蒿素异构体 (-)-6-表观青蒿素 ( 2 ) 的分离。使用核磁共振和质谱的组合阐明其结构。绝对构型是通过化合物2以及新的立体异构体 ( 3 )的化学合成建立的。青蒿素 ( 1 ) 及其异构体 (-)-6-epi-artemisinin ( 2 )的可比生物活性) 表明这种配置变化对其生物学特性并不重要。使用细胞凋亡诱导试验、SARS-CoV-2 抑制剂试验和血红素聚合抑制活性 (HPIA) 试验评估生物活性。这是一种青蒿素相关化合物的从不属于属的第一份报告蒿和它是一种青蒿素相关天然产物，是相相反的对映异构体系列青蒿素从第一隔离青蒿。