3-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 278.65
• InChiKey: QOFLVHSJVUIROK-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 对氯三氟甲苯 在 喹啉 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42 %的产率得到3-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非定向钯催化氯苯衍生物 C−H 烯化反应中的选择性开关

  摘要：

   介绍 通过过渡金属催化对惰性 C−H 键进行官能化已成为有机化学中用于创建新的碳−碳和碳−杂原子键的最重要的工具。 1 自然地，该策略用于复杂分子支架、天然产物的合成，并应用于包括生物活性成分在内的各种化合物的后期功能化。 2 为了解决选择性功能化目标 C−H 键的困难，一种常见的方法依赖于使用导向基团。这些随后可以配位金属催化剂，并通过形成合适的金属环将其放置在目标 CH 键附近。 1, 3 最近，还开发了分子模板或二次相互作用导向的方法来激活位于远端位置的 CH 键。 4 补充策略依赖于非定向 C−H 激活方法，避免了与定向基团安装和裂解相关的缺点，但有时会牺牲区域选择性。 5 在这些不同的CH官能化方法中，交叉脱氢偶联（CDC）反应受到非官能化底物 6, 7, 8 的高度关注，其中古老的Fujiwara-Moritani烯化反应作为旗舰反应。 9 2009年，Yu课题组利用大体积的2

  DOI：

  10.1002/adsc.202400316