2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-thioglucose；1-thio-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-thiol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: SVGPRKUKKFPFAH-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-[2-(methyldisulfanyl)ethoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Native Chemical Ligation Concept for Highly Stereospecific Glycosylation Reactions

  摘要：

  Various O-alkyl glycosides were obtained in a highly stereospecific manner with retention of configuration at the anomeric center. Our method has customized native chemical ligation concept for glycoconjugates synthesis, utilizing a meticulously controlled activating system. To explain the origin of stereoselective preference, an S(N)i mechanism was proposed and corroborated by computational calculations.

  DOI：

  10.1021/jo400020q
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfate 、 硫脲 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides

  摘要：

  这些化合物是三取代磷金(I) 1-硫-β-D-葡萄糖吡喃苷，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。在磷金上的三个取代基中，一个是可选的取代苯基，其他两个是较低的烷基或较低的烷氧基。

  公开号：

  US04096250A1

文献信息

• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04096250A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  The compounds are tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides which have antiarthritic activity and, in particular, are of use in the treatment of rheumatoid arthritis. Of the three substituents on the phosphine one is optionally substituted phenyl and the others are lower alkyl or lower alkoxy.

  这些化合物是三取代磷金(I) 1-硫-β-D-葡萄糖吡喃苷，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。在磷金上的三个取代基中，一个是可选的取代苯基，其他两个是较低的烷基或较低的烷氧基。
• Synthesis of S-Trifluoromethyl S-Arylsulfoximine Thioglycosides through Pd-Catalyzed Migita Cross-Coupling
  作者：Nedjwa Bennai、Nada Ibrahim、Jérôme Marrot、Mohamed Belkadi、Mouad Alami、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/ejoc.202000821

  日期：2020.8.23

  A general protocol for the synthesis of S-trifluoromethyl S-arylsulfoximine thioglycosides has been reported. This protocol is based on a Pd-catalyzed Migita cross-coupling between o-iodo S-trifluoromethyl S-arylsulfoximines and a broad range of 1-thiosugars. This method gives access to a series of functionalized S-trifluoromethyl S-arylsulfoximine thioglycosides in moderate to good yields. Moreover

  已经报道了合成 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺硫糖苷的通用方案。该协议基于邻碘 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺和多种 1-硫糖之间的 Pd 催化 Migita 交叉偶联。该方法可以以中等至良好的收率获得一系列功能化的 S-三氟甲基 S-芳基亚砜亚胺硫糖苷。此外，两种非对映异构体都可以通过简单的结晶或 HPLC 轻松分离，并且提供了每种纯三氟甲基亚砜亚胺的完整表征。
• The Direct Formation of Glycosyl Thiols from Reducing Sugars Allows One-Pot Protein Glycoconjugation
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200600685

  日期：2006.6.12
• US4096247A
  申请人：——

  公开号：US4096247A

  公开（公告）日：1978-06-20