tert-butyl (E/Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E/Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LGQSOTFBJMTVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 氰乙酸叔丁酯 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (E/Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应

  摘要：

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02897