phenyl 3-(o-vinylphenyl)-2E-propeneselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-(o-vinylphenyl)-2E-propeneselenoate
• 英文别名: Se-phenyl (E)-3-(2-ethenylphenyl)prop-2-eneselenoate
• 化学式: C₁₇H₁₄OSe
• 分子量: 313.258
• InChiKey: BUEBHRIIUTXCDQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-(o-vinylphenyl)-2E-propeneselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5,6-dehydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  环合成中α-烯基自由基的新机会

  摘要：

  已显示不饱和酰基是α-烯基自由基中间体的有用前体，然后将其用于芳族环酮的合成中。还描述了环丙基酰基基团的行为，特别是在3-烯丙基环丙基酰基团的8-内-trig环化反应中生成双环[6.1.0]壬酸，以及在环烯醇内酯的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01479-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-vinylcinnamate 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 phenyl 3-(o-vinylphenyl)-2E-propeneselenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙基酰基和多烯酰基基团。环合成中的分子内烯酮烷基自由基加成。

  摘要：

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应

  DOI：

  10.1039/b413816n

文献信息

• New opportunities for α-ketenyl radicals in ring synthesis
  作者：Benoît De Boeck、Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01479-8

  日期：1998.9

  synthesis of aromatic cyclic ketones. The behaviour of cyclopropyl acyl radicals is also described, in particular the 8-endo-trig cyclisation of 3-substituted cyclopropyl acyl radicals to give bicyclo[6.1.0]nonanones, and in the synthesis of cyclic enol lactones.

  已显示不饱和酰基是α-烯基自由基中间体的有用前体，然后将其用于芳族环酮的合成中。还描述了环丙基酰基基团的行为，特别是在3-烯丙基环丙基酰基团的8-内-trig环化反应中生成双环[6.1.0]壬酸，以及在环烯醇内酯的合成中。
• Vinylcyclopropylacyl and polyeneacyl radicals. Intramolecular ketene alkyl radical additions in ring synthesis
  作者：Beno�t De Boeck、Nicola M. A. Herbert、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413816n

  日期：——

  intramolecular cyclisations of their ketene alkyl radical intermediates. Under the same radical-initiating conditions the selenyl esters derived from o-vinylbenzoic acid and o-vinylcinnamic acid undergo intramolecular cyclisations producing 1-indanone and 5,6-dihydrobenzocyclohepten-7-one respectively in 60-70% yields. A tandem radical cyclisation from the alpha,beta,gamma,delta-diene selenyl ester 31 provides

  在回流的苯中用Bu（3）SnH-AIBN处理多种取代的乙烯基环丙基硒基酯，例如11，会导致相应的酰基自由基中间体，这些中间体会通过其乙烯酮烷基自由基等价物进行重排和分子内环化，从而在50-60中生成环己烯酮％ 屈服。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理共轭三烯硒烯基酯，例如32，可通过其烯酮烷基自由基中间体的分子内环化反应生成取代的2-环戊烯酮。在相同的自由基引发条件下，衍生自邻乙烯基苯甲酸和邻乙烯基肉桂酸的硒基酯进行分子内环化，分别以60-70％的产率产生1-茚满酮和5,6-二氢苯并环庚基-7-one。从alpha，beta，gamma串联串联进行的环化反应