2-methyl-3-oxo-5-phenylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GSJJOWHFGFNEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-5-苯基戊腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-methyl-3-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇异构化的一般，简单和化学选择性催化剂：卤化物配体的重要性

  摘要：

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603825

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。