dehydroxyarthrinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dehydroxyarthrinone
• 英文别名: 1-dehydroxyarthrinone；(1S,9R,10S)-4,9-dihydroxy-6-methoxy-12,14-dioxatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradeca-3(8),4,6-trien-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: ZXFMYOTXDRUQBL-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 、 dehydroxyarthrinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New antifungal metabolites from the coprophilous fungus Cercophorasordarioides

  摘要：

  对Cercophorasordarioides粪生真菌的化学研究导致了arthrinone (1)的分离，这是一种已知的真菌代谢产物，以及三种新的相关化合物：1-去氢xyarthrinone (2)，3a,9a-去氧-3a-羟基-1-去氢xyarthrinone (3)和cerdarin (4)。这些代谢产物是从C. sordarioides液体培养物的抗真菌乙酸乙酯提取物中通过生物测定引导的分级分离获得的，它们的结构是基于1D-NMR、HMQC和HMBC结果确定的。化合物2和4表现出抗念珠菌活性。关键词：抗真菌、真菌代谢产物、天然产物、Cercophorasordarioides。

  DOI：

  10.1139/v97-093
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxy-6,6-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 dehydroxyarthrinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-arthrinone and related natural compounds

  摘要：

  The first total syntheses of (+/-)-arthrinone, (+/-)-1-dehydroxyarthrinone, and (+/-)-3a,9a-deoxy-3a-hydroxy-1-dehydroxyarthrinone, antifungal metabolites from the coprophilous fungus Cercophora sordarioides, were accomplished in a stereoselective manner. The ring systems of these metabolites, which were rare among natural products, were efficiently and diastereoselectiveiy assembled using the [2,3]Wittig rearrangement and Diels-Alder reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01786-x

文献信息

• New antifungal metabolites from the coprophilous fungus <i>Cercophora</i><i>sordarioides</i>
  作者：Authrine C. Whyte、Katherine B. Gloer、James B. Gloer、Brenda Koster、David Malloch

  DOI：10.1139/v97-093

  日期：1997.6.1

  A chemical investigation of the coprophilous fungus Cercophorasordarioides has led to the isolation of arthrinone (1), a known fungal metabolite, and three new related compounds: 1-dehydroxyarthrinone (2), 3a,9a-deoxy-3a-hydroxy-1-dehydroxyarthrinone (3), and cerdarin (4). These metabolites were obtained from antifungal ethyl acetate extracts of liquid cultures of C. sordarioides through bioassay-guided fractionation, and their structures were assigned on the basis of 1D-NMR, HMQC, and HMBC results. Compounds 2 and 4 exhibited anti-Candida activity. Key words: antifungal, fungal metabolite, natural product, Cercophorasordarioides.

  对Cercophorasordarioides粪生真菌的化学研究导致了arthrinone (1)的分离，这是一种已知的真菌代谢产物，以及三种新的相关化合物：1-去氢xyarthrinone (2)，3a,9a-去氧-3a-羟基-1-去氢xyarthrinone (3)和cerdarin (4)。这些代谢产物是从C. sordarioides液体培养物的抗真菌乙酸乙酯提取物中通过生物测定引导的分级分离获得的，它们的结构是基于1D-NMR、HMQC和HMBC结果确定的。化合物2和4表现出抗念珠菌活性。关键词：抗真菌、真菌代谢产物、天然产物、Cercophorasordarioides。
• Stereoselective total syntheses of (±)-arthrinone and related natural compounds
  作者：Masahiko Uchiyama、Yoshiyuki Kimura、Akihiro Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01786-x

  日期：2000.12

  The first total syntheses of (+/-)-arthrinone, (+/-)-1-dehydroxyarthrinone, and (+/-)-3a,9a-deoxy-3a-hydroxy-1-dehydroxyarthrinone, antifungal metabolites from the coprophilous fungus Cercophora sordarioides, were accomplished in a stereoselective manner. The ring systems of these metabolites, which were rare among natural products, were efficiently and diastereoselectiveiy assembled using the [2,3]Wittig rearrangement and Diels-Alder reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.