4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-6-(phenylselenamethyl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-6-(phenylselenamethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₆OSe
• 分子量: 361.386
• InChiKey: ZUGVWVWIRMLTMI-ZRZPHAQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-6-(phenylselenamethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-6-(phenylselenamethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b

文献信息

• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。