(S)-(1-hexylcarbamoyl-2-phenylethyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-hexylcarbamoyl-2-phenylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-NHHex；tert-butyl N-[(2S)-1-(hexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 348.486
• InChiKey: WKWAXEPFYJYCEU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-hexylcarbamoyl-2-phenylethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-hexyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (S)-(1-hexylcarbamoyl-2-phenylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

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• Liquid crystal droplet design by using pseudopeptidic bottlebrush polymer additives
  作者：Asha Kumari、Hanuman Singh、Sameer Dhawan、Surya Kant Bhardwaj、V. Haridas、Aloka Sinha

  DOI：10.1039/d2sm00953f

  日期：——

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  作者：Dorian Rabaud、Paul Dussart、Guylaine Ducouret、Pierre-Antoine Albouy、Jérémy Forté、Benjamin Isare、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/d3sm00771e

  日期：——

  Organogels are used in a wide range of applications for which the development of new bio-based organogelators is highly desirable. While furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) is a promising molecule for the synthesis of bio-based polyesters, it has never been used in the context of organogels. This study explores the possibility to design FDCA-based organogelators that self-assemble into fibrillar networks

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• Synthesis of hydantoins from N‐Boc protected amino acid derived amides using polymer‐supported PPh3/CBr4 as a reagent
  作者：Gordana Tasic、Nikola Mitrovic、Milena Simic、Mladen Koravovic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Milos Jovanovic、Branka Ivkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/jhet.4802

  日期：2024.5

  Hydantoin derivatives are versatile structural motifs found in natural products and various compounds with different biological or other properties. Due to their importance in both organic and medicinal chemistry, a number of synthetic procedures have been developed. In this article, a novel methodology utilizing N-Boc protected amino acid amides for their preparation has been described. The cyclisation

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