2,2,2-tribromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-Tribromo-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₆H₃Br₃OS
• 分子量: 362.867
• InChiKey: WFQKBPMOGXVSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-二溴-1-噻吩-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  HBr–H2O还原催化体系对α，α，α-三溴甲基酮的选择性脱溴

  摘要：

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001118
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienyl)propiolic acid 在 水 、 silver(I) acetate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2,2,2-tribromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  脱羧三溴化反应选择性合成三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物

  摘要：

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800851

文献信息

• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• Efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols with PCC
  作者：Balati Hasimujiang、Jing Zeng、Zhang Yanhui、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415358

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT An efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols in the presence of pyridinium chlorochromate has been developed with excellent yields up to 96%. This method was well applied for the oxidation of a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic tribromomethyl carbinols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在氯铬酸吡啶存在下高效且广泛适用的三溴甲基甲醇氧化方法，产率高达 96%。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环三溴甲基甲醇的氧化。图形概要
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。
• Decarboxylative Tribromination for the Selective Synthesis of Tribromomethyl Ketone and Tribromovinyl Derivatives
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201800851

  日期：2018.10.18

  Tribromomethyl ketone and tribromovinyl derivatives were selectively prepared from the decarboxylative tribromination. The reaction between propiolic acid derivatives and dibromoisocyanuric acid (DBCA)/H2O afforded predominantly a tribromomethyl ketone derivative in the presence of AgOAc (10 mol%). When the same reaction was conducted with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) instead of AgOAc

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。
• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。