(E)-1,3-diphenylhex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylhex-1-ene
• 英文别名: (E)-hex-1-ene-1,3-diyldibenzene；[(E)-1-phenylhex-1-en-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: RXFMSNJZVKQQLL-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 lithium methanolate 、 C₁₂H₁₂N₂*Ni⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-1,3-diphenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化的烯烃催化镍，区域和对映选择性苯甲基烯化

  摘要：

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012614

文献信息

• Enantiospecific, Regioselective Cross-Coupling Reactions of Secondary Allylic Boronic Esters
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Kazem Ghozati、Emily LaBine、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201303683

  日期：2013.12.23

  enantioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling of chiral, enantioenriched secondary allylic boronic esters is described (see scheme; DME=dimethoxyethane, Bpin = pinacolboryl, dba = dibenzylideneacetone). Mechanistic studies show that the reactions proceed via γ‐selective transmetalation followed by reductive elimination. The reaction provides the first independent confirmation that the transmetalation of

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。