3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate；methyl 3-oxo-3-(1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VUOWKXQFCVXRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole 在 indium(III) triflate 、 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 4-oxo-6-(5-(2,2,2-trichloroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光合四吡咯和叶绿素南缘模型结构的合成

  摘要：

  光合四吡咯及其分解代谢产物（叶绿素）在包围环 C-E 的南缘具有相似的结构特征，但饱和度有所不同，包括二氢二吡啉（叶绿素 a 和细菌叶绿素 a）、二吡咯甲烷（叶绿素）和二吡啉（叶绿素c）。在这里，研究了通往南缘结构的直接两步路线。3-位带有β-酮酯的吡咯与吡咯-2-甲醛进行Knoevenagel缩合形成二吡咯取代的丙烯酮，其在纳扎罗夫环化后得到含有环状同环的二吡咯甲烷型南缘。以这种方式，获得了三个南缘结构（51-80%），其吡咯取代基（H、甲基、甲甲氧基）的性质各不相同。每种情况下的1 H NMR 光谱表征都揭示了预期的反式/顺式混合物异构体（〜9：1比例）。研究了几种衍生化过程（用三氯乙酸酐进行吡咯酰化、用硼氢化物进行酮还原）。通过单晶 X 射线衍射分析南缘化合物，显示晶胞中预期的一对对映体呈反式构型；第二种化合物给出反式对映异构体作为聚集体。来自相对容易获得的吡咯的克诺文纳格尔-纳扎罗

  DOI：

  10.1039/d3nj02515b
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通往 3-(3-甲氧基-1,3-二氧丙基) 吡咯的四种途径，这是光合四吡咯中环 C 和 E 的核心基序。

  摘要：

  光合四吡咯具有一个共同的结构特征，即嵌入环外环（E 环）中的 β-酮酯基序。作为旨在制备天然结构和类似物的全合成计划的一部分，寻求 3-(3-甲氧基-1,3-二氧丙基) 吡咯。吡咯是 C 环类似物和 E 环外部框架的前体。开发了四种路线。路线 1-3 需要 Pd 介导的 3-碘吡咯与甲基丙二酸钾的偶联过程，而路线 4 依赖于 TIPS-吡咯与甲基丙二酰氯的亲电取代。这四条路线共同提供了相当大的自由度。一个长期目标是通过简便的从头方法获得产生叶绿素和细菌叶绿素及其类似物的能力，用于光合科学的各种研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28031323

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Iron(III) Salt-Catalyzed Nazarov Cyclization/Michael Addition of Pyrrole Derivatives
  作者：Masamune Fujiwara、Motoi Kawatsura、Shuichi Hayase、Masato Nanjo、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1002/adsc.200800702

  日期：2009.1

  The Nazarov cyclization of two types of pyrrole derivatives was effectively catalyzed by 5 mol% alumina-supported iron(III) perchlorate [Fe(ClO4)3⋅Al2O3 ] which provided the desired cyclization with high trans selectivity in good to excellent yield. The cyclized product was next reacted with a vinyl ketone in the presence of the same iron salt to afford the corresponding Michael product. A sequential

  两种类型的吡咯衍生物的环化纳扎罗夫被有效5摩尔％的氧化铝担载铁（III），高氯酸催化的[Fe（CLO 4）3 ⋅Al 2 ö 3 ]，其提供高的所需的环化反式选择性良好至优异的屈服。然后在相同的铁盐存在下使环化产物与乙烯基酮反应，得到相应的迈克尔产物。吡咯衍生物的Nazarov / Michael顺序反应也已经完成。4,5-二氢环戊[ b ]吡咯-6（1  H）-一衍生物5或5,6-二氢环戊[ b ] pyrrol-4（1  ）的合成途径因此已经使用非常经济的铁催化剂建立了H）一衍生物6。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• US8293899B2
  申请人：——

  公开号：US8293899B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Four Routes to 3-(3-Methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole, a Core Motif of Rings C and E in Photosynthetic Tetrapyrroles
  作者：Khiem Chau Nguyen、Anh Thu Nguyen Tran、Pengzhi Wang、Shaofei Zhang、Zhiyuan Wu、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules28031323

  日期：——

  an exocyclic ring (ring E). As part of a total synthesis program aimed at preparing native structures and analogues, 3-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)pyrrole was sought. The pyrrole is a precursor to analogues of ring C and the external framework of ring E. Four routes were developed. Routes 1-3 entail a Pd-mediated coupling process of a 3-iodopyrrole with potassium methyl malonate, whereas route 4 relies

  光合四吡咯具有一个共同的结构特征，即嵌入环外环（E 环）中的 β-酮酯基序。作为旨在制备天然结构和类似物的全合成计划的一部分，寻求 3-(3-甲氧基-1,3-二氧丙基) 吡咯。吡咯是 C 环类似物和 E 环外部框架的前体。开发了四种路线。路线 1-3 需要 Pd 介导的 3-碘吡咯与甲基丙二酸钾的偶联过程，而路线 4 依赖于 TIPS-吡咯与甲基丙二酰氯的亲电取代。这四条路线共同提供了相当大的自由度。一个长期目标是通过简便的从头方法获得产生叶绿素和细菌叶绿素及其类似物的能力，用于光合科学的各种研究。