1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: o-phenylethynyl-β-chloro-β-trifluoromethylstyrene；1-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₃
• 分子量: 306.715
• InChiKey: UFXXKSNHNJTGFU-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 、 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(Z)-1-(1-(phenyl(2-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳环化和四芳基化反应合成2-（三氟甲基）茚基亚甲基吲哚。

  摘要：

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02781
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联碳环化和四芳基化反应合成2-（三氟甲基）茚基亚甲基吲哚。

  摘要：

  开发了钯催化的邻-（2-氯乙烯基）炔基苯与吲哚/吡咯的串联环化和交叉偶联反应。该过程通过分子内碳环化和随后的芳基化进行，以得到先前未知的含三氟甲基的茚基亚甲基吲哚，其可能在药物设计中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02781