methyl (E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VQCILXXUKYWQPE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以93%的产率得到methyl (E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3 R）-Inthomycin C的不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01370

文献信息

• A Novel Carbocationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Anion in Catalytic Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manabu Yanagisawa、Daisuke Iida、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2000.606

  日期：2000.6

  The aldol reaction of several aldehydes with silyl enol ethers proceeded smoothly to give the corresponding aldols in good to high yields at −78 °C by using 1.0 mol% of a novel cationic species with tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion.

  几种醛与甲硅烷基烯醇醚的羟醛反应顺利进行，通过使用 1.0 mol% 的具有四（五氟苯基）硼酸盐阴离子的新型阳离子物种，在 -78°C 下以良好至高产率得到相应的羟醛。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-(3<i>R</i>)-Inthomycin C
  作者：Sandra Balcells、Maxwell B. Haughey、Johannes C. L. Walker、Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01370

  日期：2018.6.15

  A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol. This route is notable for its brevity and has the advantage of lacking stoichiometric tin-promoted

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。