(6R,7R,E)-6,7-dihydroxynon-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7R,E)-6,7-dihydroxynon-3-en-2-one
• 英文别名: (E,6R,7R)-6,7-dihydroxynon-3-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JIPLPTCTYFGSDW-HOMPQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,E)-6,7-dihydroxynon-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到7-exo-Ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  (−)-dehydro-exo-brevicomin 的不对称合成与光异构化-分子内缩醛化序列

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的、短的不对称合成 (-)- dehydro- exo -brevicomin (DHB, 1 )，这是一种从家鼠中分离的性信息素，总产率为 44%，是迄今为止报道的最高产率，超过 8 个步骤反式-3-hexen-1-ol ( 7 )。我们成功地从反式-烯酮6的光异构化后的自发分子内缩醛化制备了目标分子 (-)- 1 ，这在原位产生了相应的顺-烯酮5，这可能是 DHB 的生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/d1ob00952d
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 290.75h， 生成 (6R,7R,E)-6,7-dihydroxynon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-dehydro-exo-brevicomin 的不对称合成与光异构化-分子内缩醛化序列

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的、短的不对称合成 (-)- dehydro- exo -brevicomin (DHB, 1 )，这是一种从家鼠中分离的性信息素，总产率为 44%，是迄今为止报道的最高产率，超过 8 个步骤反式-3-hexen-1-ol ( 7 )。我们成功地从反式-烯酮6的光异构化后的自发分子内缩醛化制备了目标分子 (-)- 1 ，这在原位产生了相应的顺-烯酮5，这可能是 DHB 的生物合成前体。

  DOI：

  10.1039/d1ob00952d

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-dehydro-<i>exo</i>-brevicomin with a photoisomerisation–intramolecular acetalisation sequence
  作者：Shun Hirasawa、Tsuyoshi Masuda、Ken Mukai、Yusuke Miyoshi、Nobuhiro Kanomata

  DOI：10.1039/d1ob00952d

  日期：——

  We herein report a novel, short asymmetric synthesis of (−)-dehydro-exo-brevicomin (DHB, 1), a sex pheromone isolated from house mice, in 44% overall yield, the highest yield reported so far, over eight steps from trans-3-hexen-1-ol (7). We successfully prepared the target molecule (−)-1 from spontaneous intramolecular acetalisation after the photoisomerisation of trans-enone 6, which generated the

  我们在此报告了一种新颖的、短的不对称合成 (-)- dehydro- exo -brevicomin (DHB, 1 )，这是一种从家鼠中分离的性信息素，总产率为 44%，是迄今为止报道的最高产率，超过 8 个步骤反式-3-hexen-1-ol ( 7 )。我们成功地从反式-烯酮6的光异构化后的自发分子内缩醛化制备了目标分子 (-)- 1 ，这在原位产生了相应的顺-烯酮5，这可能是 DHB 的生物合成前体。