9,9-dimethyl-10-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-10-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-10-naphthalen-2-ylacridine；9,9-dimethyl-10-naphthalen-2-ylacridine
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: RISGVQWJWOPGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-10-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroacridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,7-dibromo-9,9-dimethyl-10-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基二氢吖啶作为光催化剂用于丙烯酸酯单体的有机催化原子转移自由基聚合。

  摘要：

  开发具有多种性能的光催化剂（PC）对于有机催化原子转移自由基聚合（O-ATRP）的发展至关重要。二甲基二氢吖啶作为一个新的有机 PC 系列在此亮相，首次能够通过 O-ATRP 对具有挑战性的丙烯酸酯单体进行受控聚合。建立了七种 PC 的结构-性能关系，展示了可调节的光化学和电化学性能，并获得了强氧化性 2 PC.+ 中间体以实现有效的失活。在 O-ATRP 中，PC 的组合、连续流动反应器的实施以及通过添加 LiBr 促进失活对于生产分散度低至 1.12 的明确丙烯酸酯聚合物至关重要。通过演示系统的耐氧性以及对各种丙烯酸酯单体的应用（包括明确的二嵌段和三嵌段共聚物的合成），确立了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201910828
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基吖啶 、 2-溴萘 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72.6%的产率得到9,9-dimethyl-10-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基二氢吖啶作为光催化剂用于丙烯酸酯单体的有机催化原子转移自由基聚合。

  摘要：

  开发具有多种性能的光催化剂（PC）对于有机催化原子转移自由基聚合（O-ATRP）的发展至关重要。二甲基二氢吖啶作为一个新的有机 PC 系列在此亮相，首次能够通过 O-ATRP 对具有挑战性的丙烯酸酯单体进行受控聚合。建立了七种 PC 的结构-性能关系，展示了可调节的光化学和电化学性能，并获得了强氧化性 2 PC.+ 中间体以实现有效的失活。在 O-ATRP 中，PC 的组合、连续流动反应器的实施以及通过添加 LiBr 促进失活对于生产分散度低至 1.12 的明确丙烯酸酯聚合物至关重要。通过演示系统的耐氧性以及对各种丙烯酸酯单体的应用（包括明确的二嵌段和三嵌段共聚物的合成），确立了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201910828

文献信息

• [EN] CARBAZOLE AND ACRIDINE PHOTOREDOX CATALYSTS FOR SMALL MOLECULE AND MACROMOLECULAR TRANSFORMATIONS<br/>[FR] CATALYSEURS PHOTOREDOX DE CARBAZOLE ET D'ACRIDINE POUR DES TRANSFORMATIONS DE PETITES MOLÉCULES ET DE MACROMOLÉCULES
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2020205765A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides photocatalysts, methods for their preparation, and methods for preparing linear polymers with high propagation rate.

  本发明提供了光催化剂、其制备方法以及制备具有高传播速率的线性聚合物的方法。
• 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
  申请人：Skin n Skin Co., Ltd. 주식회사 스킨앤스킨(120070435418) Corp. No ▼ 131111-0165843BRN ▼129-81-98293

  公开号：KR101529161B1

  公开（公告）日：2015-06-17

  본 발명은 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 발광효율, 발광 휘도, 색순도 및 발광 수명을 구현할 수 있는 아민유도체, 특히 디하이드로아크리딘(dihydroacridine) 및 이를 이용한 유기 광소자 또는 태양광 발전용 광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及有机发光化合物及其在有机光电器件中的应用，具体而言，涉及一种能够实现优异的发光效率、发光亮度、色彩纯度和发光寿命的胺衍生物，特别是二氢花菁（dihydroacridine）及其在有机光电器件或太阳能光伏器件中的应用。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Diarylamines for Triarylamine Synthesis
  作者：Kunjun Hu、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00025

  日期：2022.3.14

  A practical nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction between diarylamines and aryl halides has been developed using commercially available NiCl2(dppf) as the catalyst. This robust method can be efficiently applied to a variety of diarylamines which are privileged motifs in materials science, including phenoxazines, phenothiazines, carbazoles, diphenylamines, 9-10-dihydroacridines, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b

  已经使用市售的 NiCl 2 (dppf) 作为催化剂，开发了一种实用的镍催化二芳基胺和芳基卤化物之间的 C-N 交叉偶联反应。这种稳健的方法可以有效地应用于各种二芳基胺，它们是材料科学中的特权基序，包括吩恶嗪、吩噻嗪、咔唑、二苯胺、9-10-二氢吖啶、10,11-二氢-5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类、5 H-二苯并[ b , f ]氮杂类和 9 H-三苯并[ b , d , f ]氮杂类。
• Design, synthesis, and properties of <scp>polystyrene‐based through‐space</scp> charge transfer polymers: Effect of triplet energy level of electron donor moiety on delayed fluorescence and electroluminescence performance
  作者：Jun Hu、Yufei Chang、Fan Chen、Qingqing Yang、Shiyang Shao、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/pol.20210870

  日期：2022.6.15

  Two kinds of polystyrene-based through-space charge transfer (TSCT) polymers consisting of spatially-separated acridan donor moieties bearing phenyl or naphthyl substituents and triazine acceptor moieties are designed and synthesized. It is found that TSCT polymers containing phenyl-substituted acridan donors exhibit high-lying singlet (S1) and triplet (T1) states with small singlet-triplet energy

  设计并合成了两种由空间分离的带有苯基或萘基取代基的吖啶供体部分和三嗪受体部分组成的基于聚苯乙烯的空间电荷转移 (TSCT) 聚合物。发现含有苯基取代的吖啶供体的 TSCT 聚合物表现出高位单重态 ( S 1 ) 和三重态 ( T 1 ) 态，单重态-三重态能量分裂 ( ΔE ST ) 为 0.04 – 0.05 eV，导致热活化延迟荧光 (TADF)，反向系统间交叉速率常数为 1.1 – 1.2 × 10 6  s -1. 相比之下，带有萘基取代的吖啶供体的聚合物虽然仍然具有 TSCT 发射，但由于萘基供体部分的低位局部激发T 1状态诱导的 0.30 - 0.33 eV 的大 Δ E ST ，没有表现出 TADF 效应。使用含有苯基取代吖啶供体的 TSCT 聚合物溶液处理的有机发光二极管在 483 nm 处显示出天蓝色发射，最大外量子效率 (EQE) 为 11.3%，约为萘基取代对应物的 30
• CARBAZOLE AND ACRIDINE PHOTOREDOX CATALYSTS FOR SMALL MOLECULE AND MACROMOLECULAR TRANSFORMATIONS
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20220169607A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides photocatalysts, methods for their preparation, and methods for preparing linear polymers with high propagation rate.