3,8-dibromo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dibromo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 3,8-dibromoindolo[2,3-a]carbazole；3,8-Dibromo-11H,12H-indolo[2,3-a]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 414.099
• InChiKey: LORUWPJEPLSPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 15-冠醚-5 、 palladium diacetate 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二丁醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 4,20-Diphenyl-8,16-diazaheptacyclo[14.9.2.02,7.08,26.09,14.017,22.023,27]heptacosa-1(26),2(7),3,5,9,11,13,17(22),18,20,23(27),24-dodecaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES

  摘要：

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物（1）的公式。

  公开号：

  US20130012700A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3,8-dibromo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种通式化合物及有机电致发光的应用

  摘要：

  一种用于有机电致发光器件的化合物及应用，由如下通式表示：其中，R1和R2相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基；Ar1至Ar4相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基、取代或未取代的C2～C30杂芳基。本发明由咔唑结构单元替代有机胺单元，能够提升材料的抗氧化性，易变色等缺陷；所生成的环状多酰胺结构，具有很高的热力学以及化学稳定性，可满足材料在蒸镀过程中不会发生分解，从而影响器件的性能；所采用的1,2,4,5‑四羧酸结构可保证足够的电子亲和势，使材料具有较强的电子注入性能；本发明具有很好的分子间的相互作用效果，能够保证材料具有较高的电子传输性能。

  公开号：

  CN107312013B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011125020A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR4, O, S or PR4; Y is NR5, O, S or PR5; where at least one of the symbols X and Y is NR4 or NR5; R1 and R3 are each independently substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl, substituted or unsubstituted C6-C30-aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms or a substituent with donor or acceptor action selected from the group consisting of C1-C20-alkoxy, C6-C30-aryloxy, C1-C20-alkylthio, C6-C30-arylthio, SiR6R7R8, halogen radicals, halogenated C1-C20-alkyl radicals, carbonyl (-CO(R6)), carbonylthio (- C = O (SR6)), carbonyloxy (- C = O(OR6)), oxycarbonyl (- OC = O(R6)), thiocarbonyl (- SC = O(R6)), amino (-NR6R7), OH, pseudohalogen radicals, amido (- C = O (NR6)), -NR6C = O (R7), phosphonate (- P(O) (OR6)2), phosphate (-OP(O) (OR6)2), phosphine (-PR6R7), phosphine oxide (-P(0)R62), sulfate (-OS(0)2OR6), sulfoxide (-S(O)R6), sulfonate (-S(O)2OR6), sulfonyl (-S(O)2R6), sulfonamide (-S(O)2NR6R7), N02, boronic esters (-OB(OR6)2), imino (-C = NR6R7), borane radicals, stannane radicals, hydrazine radicals, hydrazone radicals, oxime radicals, nitroso groups, diazo groups, vinyl groups, sulfoximines, alanes, germanes, boroximes and borazines;

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种取代咔唑衍生物，其通用公式为(I)、(II)或(III)，其中X是NR4、O、S或PR4；Y是NR5、O、S或PR5；其中符号X和Y中至少一个是NR4或NR5；R1和R3各自独立地是取代或未取代的C1-C20-烷基，取代或未取代的C6-C30-芳基，取代或未取代的含有5到30个环原子的杂芳基，或选自C1-C20-烷氧基、C6-C30-芳氧基、C1-C20-烷硫基、C6-C30-芳硫基、SiR6R7R8、卤素自由基、卤代C1-C20-烷基自由基、羰基(-CO(R6))、硫羰基(-C=S(R6))、羰氧基(-C=O(OR6))、氧羰基(-OC=O(R6))、硫羰基(-SC=O(R6))、氨基(-NR6R7)、OH、拟卤素自由基、酰胺(-C=O(NR6))、-NR6C=O(R7)、磷酰基(-P(O)(OR6)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR6)2)、膦(-PR6R7)、氧化膦(-P(O)R62)、硫酸酯(-OS(O)2OR6)、亚磺酰基(-S(O)R6)、磺酸酯(-S(O)2OR6)、磺酰基(-S(O)2R6)、磺酰胺(-S(O)2NR6R7)、N02、硼酸酯(-OB(OR6)2)、亚胺(-C=NR6R7)、硼烷自由基、锡烷自由基、肼自由基、腙自由基、肟自由基、亚硝基团、重氮基团、乙烯基团、亚磺酰亚胺、铝烷、锗烷、硼氧基和硼唑的取代基。
• SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110266528A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR 4 , O, S or PR 4 ; Y is NR 5 , O, S or PR 5 ; where at least one of the symbols X and Y is NR 4 or NR 5 ; substituted carbazole derivatives of the formula (I), (II) or (III); a light-emitting layer comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) and at least one emitter material; the use of substituted carbazole derivatives of the general formula (I), (II) or (Ill) as matrix material, hole/exciton blocker material and/or electron/exciton blocker material and/or hole injection material and/or electron injection material and/or hole conductor material and/or electron conductor material in an organic light-emitting diode, an organic solar cell or in a switching element, and a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, keyboards, garments, furniture and wallpaper comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物，其中X为NR4、O、S或PR4；Y为NR5、O、S或PR5；其中至少一个符号X和Y为NR4或NR5；通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物；包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物和至少一种发射材料的发光层；使用通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料和/或电子/激子阻挡材料和/或空穴注入材料和/或电子注入材料和/或空穴导体材料和/或电子导体材料在有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件中的使用，以及选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具和包括至少一种创新有机发光二极管的壁纸的设备。
• Highly Atroposelective Rhodium(II)-Catalyzed N–H Bond Insertion: Access to Axially Chiral <i>N</i>-Arylindolocarbazoles
  作者：Qiao Ren、Tingting Cao、Chunnian He、Meihua Yang、Haitao Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01232

  日期：2021.5.21

  The highly atroposelective construction of axially chiral N-arylindolocarbazoles is disclosed via the Rh(II)-catalyzed intermolecular carbene N–H insertion reactions. This straightforward transformation provides a rapid access to a wide range of enantio-enriched N-arylindolocarbazole atropisomers bearing the C–N axis in moderate to good yields and high enantioselectivities. Also, the synthetic utility

  通过Rh（II）催化的分子间卡宾NH插入反应公开了轴向手性N-芳基吲哚并咔唑的高度对映选择性。这种简单的转化可以快速获得各种带有C–N轴的对映体富集的N-芳基吲哚并咔唑阻转异构体，且产率中等至良好，对映选择性很高。同样，某些代表性天然产物和生物活性分子的后期功能化（LSF）明确强调了该协议的合成效用。此外，聚芳环的结构和N芳基吲哚并咔唑衍生的手性磷酸（CPA）合成也突出了其在材料化学和催化不对称合成中的实用价值。
• 一种吲哚咔唑衍生物的合成方法及其长余辉材料的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113461692A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种吲哚咔唑衍生物的合成方法，其特征在于：反应式如下：式1：或其他4式。本发明通过使用新方法合成吲哚咔唑衍生物，大大缩短了反应时间，提高了产率，降低生产成本。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：LUMINESCENCE TECHNOLOGY CORP.

  公开号：US20150214492A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses a compound is represented by the following formula (I) or formula (II), the organic EL device employing the compound as phosphorescent host material, hole blocking material, hole blocking electron transport material, can display good performance. The same definition as described in the present invention.

  本发明公开了一种由以下化学式(I)或化学式(II)表示的化合物，有机EL器件采用该化合物作为磷光主体材料、阻挡正孔材料、阻挡正孔电子传输材料，可以展示出良好的性能。本发明中描述的定义相同。