叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸 | 124655-17-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸
• 中文别名: Boc-D-叔亮氨基酸；N-Boc-D-叔亮氨酸；N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸；BOC-D-叔亮氨酸；N-叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: N-Boc-D-tert-leucine；Boc-D-tert-leucine；Boc-D-Tle-OH；N-Boc-(R)-tert-leucine；(2R)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 124655-17-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: LRFZIPCTFBPFLX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121°C
• 沸点：
  350.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中
• pKa：
  4.03±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C之间。

SDS

N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-tert-leucine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 124655-17-0
俗名： N-Boc-D-tert-leucine , Boc-D-Tle-OH , (R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3,3-
dimethylbutyric Acid , (R)-2-(Boc-amino)-3,3-dimethylbutyric Acid
分子式： C11H21NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
120°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

有文献报道，叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸可用于制备CCR6拮抗剂。

制备

叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸是一种氨基酸衍生物，可通过3-甲基-D-缬氨酸与Boc-酸酐反应得到。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Boc-D-tert-leucine methyl ester	153960-35-1	C12H23NO4	245.319
  BOC-D-叔亮氨醇	(R)-2-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino-3,3-dimethylbutanol	142618-92-6	C11H23NO3	217.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Boc-D-tert-leucine methyl ester	153960-35-1	C12H23NO4	245.319
  BOC-D-叔亮氨醇	(R)-2-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino-3,3-dimethylbutanol	142618-92-6	C11H23NO3	217.309
  ——	(R)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoate	442568-35-6	C18H27NO4	321.417
  ——	tert-butyl (R)-(3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate	1094091-73-2	C12H24N2O3	244.334
  ——	methanesulfonic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyl ester	——	C12H25NO5S	295.4
  ——	tert-butyl (R)-(1-(cyclopropylamino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate	——	C14H26N2O3	270.372

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazole compounds as KSP inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药用可接受的载体的组合物，以及该化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：

  公开号：

  US20070037853A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ylamine 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  丙二胺和Ketimines与Borabicyclo [3.3.2]癸烷的不对称炔丙基硼烷基化：烯丙基羧胺，氨基酸和它们的α-甲基对映体的新条目

  摘要：

  通过从空气稳定的结晶复合物（定量格利雅程序可用在任一对映体纯的形式1，3）时，乙-γ-TMS 10 TMS-（的炔衍生物2）和10-苯基-9-硼二环[3.3。 2]癸烷（4）提供高度选择性的条目，以2°-allenyl carbinamines（8，60-85％，78-99％ee）和它们的3°同行（13，62-82％，95-99％ee）的通过它们分别添加到醛亚胺和酮亚胺中。这些胺的绝对构型是通过8e的臭氧分解反应从已知的氨基酸衍生物16e R和19d R获得的R和13d R以及14f R的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03506
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 tert-butyl ((6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(thiophen-3-yl)methyl) carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-N-(adamantan-1-ylmethyl)-N-(1-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine 、 叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到C₂₅H₂₆N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-环己酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐不对称形式亲核邻甲酚化

  摘要：

  在这里，我们报告了在钯催化下与 Morita- Baylis -Hillman (MBH) 碳酸酯在钯催化下的不对称形式亲核亲核化反应，通过原位产生电子中性和 HOMO 引发的 η 2 -Pd( 0)-二烯酮复合物通过氧化插入/π-σ-异构化/β-H消除激活序列。随后在 Pd(0) 介导的 π-Lewis 碱催化下实现了对各种亚胺的 umpolung 插烯加成，最终提供了o-甲酚化产物，然后是另一个级联的 π-σ-异构化/β-H 消除/芳构化过程。通过采用新设计的庞大的手性亚膦酰胺配体，对大量的底物组装实现了中等至优异的非对映和对映选择性，并且可以轻松地加工所得的多功能产品以获取多种对映体富集的结构。此外，催化反应途径通过对照实验得到了很好的启发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04101

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。