叔丁氧羰基-缬氨酰-酪氨酸苄酯 | 75957-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-缬氨酰-酪氨酸苄酯
• 英文名称: Boc-Val-Tyr-OBzl
• 英文别名: N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl]-L-tyrosine benzyl ester；benzyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 75957-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: YKJPBCNBEIHLEF-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-缬氨酰-酪氨酸苄酯 在 茴香硫醚 、 TFA-anisole 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 邻甲酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 胸腺五肽
  参考文献：
  名称：

  The effect of thymopoietin II fragments and their analogs on E-rosette forming cells in the uremic state.

  摘要：

  描述了从二肽到五肽的四个片段的合成，这些片段对应于胸腺生成素 II 的氨基酸 32 到 36，以及四个类似物，连同它们在尿毒症状态下对 E 菊花状细胞的影响。在与浓度从 100 到 200 μg/ml 的 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH（残基 32-36）进行孵育后，最大 T 细胞菊花状形成率从 65% 到 73% 不等，而没有肽的情况下形成率为 50% 到 52%。H-Arg-Lys-Glu-Val-Tyr-OH 的活性低于 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH。其他片段和类似物对尿毒症血清在 200 μg/ml 剂量下抑制 E 菊花状形成的活性没有任何影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2507
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 叔丁氧羰基-缬氨酰-酪氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯丙氨酸衍生物与烯烃的分子间自由基加成和还原自由基环化反应通过光诱导的脱羧反应：获得受环约束的γ-氨基酸

  摘要：

  在温和条件下，通过顺序诱导自由基加成到烯烃中以及通过光诱导的脱羧作用使苯丙氨酸和酪氨酸衍生物的还原自由基环化，可提供受环约束的γ-氨基酸。在光诱导的自由基级联环化中可以使用多种烯烃，例如丙烯酰胺和丙烯酸酯。受环约束的γ-氨基酸的产率取决于所用烯烃的电子接受能力和位阻。所提出的顺序反应也可以用于二肽的直接束缚，以产生独特的环约束的四肽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00970

文献信息

• Tetrahydro-β-carboline-3-carboxyl-thymopentin: a nano-conjugate for releasing pharmacophores to treat tumor and complications
  作者：Xi Hu、Ming Zhao、Yuji Wang、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Jianhui Wu、Xiangmin Li、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c5tb01930c

  日期：——

  The nano-feature, release, bioactivities and action mechanism of the β-carboline-thymopentin conjugate, a novel nanomedicine, are presented.

  β-咔啉-胸腺五肽共轭物这种新型纳米药物的纳米特征、释放、生物活性和作用机制已经被提出。
• Conformationally Constrained Macrocycles That Mimic Tripeptide β-Strands in Water and Aprotic Solvents
  作者：Robert C. Reid、Michael J. Kelso、Martin J. Scanlon、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/ja0256461

  日期：2002.5.1

  highly constrained by two trans amide bonds and a planar aromatic ring with a short nonpeptidic linker between them. A measure of this ring strain is the restricted rotation of the component tyrosinyl aromatic ring (DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-membered ring), 46.1 kJ mol(-1) (17-membered ring)) evidenced by variable temperature proton NMR spectra (DMF-d(7), 200-400 K). Unusually large amide coupling

  水溶液中的短肽的 β 链构象是未知的，但它是蛋白质的基本构建块，也是能够形成和转换所有蛋白质的蛋白水解酶的关键识别基序。为了创建通用支架作为预组织在 β 链中的肽模拟物，我们单独合成了一系列 15-22 元三肽的大环类似物并分析了它们的结构。每个循环都受到两个反式酰胺键和一个平面芳环的高度限制，它们之间有一个短的非肽接头。该环应变的一个量度是组分酪氨酰芳环（DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-元环), 46.1 kJ mol(-1) (17-元环)）的受限旋转通过变温质子 NMR 光谱 (DMF-d(7), 200-400 K)。在这些大环的质子和非质子溶剂中检测到与大二面角相对应的异常大酰胺偶联常数 ((3)J(NH-CHalpha) 9-10 Hz)，与溶液中的高度结构一致。所有酰胺 NH 化学位移 (Deltadelta/T 7-12 ppb/deg) 的
• PEPTIDE DERIVATIVES AND ANGIOTENSIN IV RECEPTOR AGONIST
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0838471A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  Short-chain peptide derivatives acting on angiotensin IV receptor at low concentrations. Because of agonistically acting on angiotensin IV receptor, the novel peptide derivatives of the present invention represented by the following formula (1) are useful as remedies for various diseases in which angiotensin IV participates:

  低浓度作用于血管紧张素 IV 受体的短链肽衍生物。由于对血管紧张素 IV 受体具有激动作用，下式（1）所代表的本发明新型肽衍生物可用于治疗血管紧张素 IV 参与作用的各种疾病：
• 10.1021/acs.orglett.4c01764
  作者：Yamada, Takahiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01764

  日期：——

  method for the direct alkylamination of tyrosine derivatives via iron-catalyzed C–H amination has been developed. The method, using O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines as aminating agents, provides various C-amino-functionalized tyrosine derivatives in up to 77% yield. The utility of this method is showcased by its application to the direct introduction of drug molecules into tyrosine, facilitating access

  开发了一种通过铁催化 C-H 胺化对酪氨酸衍生物进行直接烷基胺化的有效方法。该方法使用O-苯甲酰基-N , N-二烷基羟胺作为胺化剂，以高达77%的产率提供各种C-氨基官能化的酪氨酸衍生物。该方法的实用性通过其将药物分子直接引入酪氨酸的应用来展示，有助于获得结构多样的氨基功能化酪氨酸衍生物。
• EP838471
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——