N^α-tert-butoxycarbonylvalyltyrosine | 77456-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonylvalyltyrosine
• 英文别名: BOCValTyrOH；N-Boc-Val-Tyr-OH；N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl]-L-tyrosine；t-Butoxycarbonyl-l-valyl-l-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 77456-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: GTDFSXXPYMMYFS-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonylvalyltyrosine 在 ammonium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 valyltyrosylproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂在ACTH序列20-24片段合成中的应用

  摘要：

  使用 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作为缩合剂，已成功合成中间化合物和 ACTH 序列的整个片段 20-24。以良好的收率和相当高的纯度获得合成的产物。它们的特征在于它们的色谱迁移率、旋光角、熔点和 13 C NMR 光谱。给出了合成片段的旋光角、熔点和色谱迁移率。

  DOI：

  10.1007/bf00579967
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Tyr-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonylvalyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Direct modification of tripeptides using photoinduced decarboxylative radical reactions

  摘要：

  In order to explore the applicability of photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylative reactions to the direct modification of peptides, a study was performed to assess the influence of amino acid side chains on photoreactions of N-terminal protected tripeptides. Photoinduced decarboxylation reactions of tripeptides, which are composed of central amino acids that possess alkyl, phenyl, thioether, hydroxy, and amide containing side chains, in the presence or absence of acrylonitrile and a thiol were found to proceed smoothly to give the corresponding radical addition, H-abstraction, and substitution products. Although photoreactions of tripeptides containing central amino acids with phenol and indole (Tyr and Trp) moieties do not take place efficiently, appropriate protection of these groups enables the substrates to undergo smooth photoinduced decarboxylative reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.075

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Dolastatins. 26. Synthesis and Stereochemistry of Dolastatin 11¹^a
  作者：Robert B. Bates、Kennard G. Brusoe、Jennifer J. Burns、Sriyani Caldera、Wei Cui、Sanjeev Gangwar、Michelle R. Gramme、Kelly J. McClure、Gregory P. Rouen、Heiko Schadow、Chad C. Stessman、Stuart R. Taylor、Vicky H. Vu、Gayle V. Yarick、Jianxing Zhang、George R. Pettit、Roger Bontems

  DOI：10.1021/ja963857y

  日期：1997.3.1

  The first synthesis of dolastatin 11, a potent antineoplastic agent from the sea hare Dolabella auricularia, confirmed the proposed structure and established the last configuration in this natural product and in dolastatin 12, majusculamide C, and 57-normajusculamide C.

  海兔 Dolabella auricularia 的强效抗肿瘤剂 dolastatin 11 的首次合成证实了该天然产物和 dolastatin 12、majusculamide C 和 57-normajusculamide C 的拟议结构并建立了最后构型。
• PEPTIDE DERIVATIVES AND ANGIOTENSIN IV RECEPTOR AGONIST
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0838471A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  Short-chain peptide derivatives acting on angiotensin IV receptor at low concentrations. Because of agonistically acting on angiotensin IV receptor, the novel peptide derivatives of the present invention represented by the following formula (1) are useful as remedies for various diseases in which angiotensin IV participates:

  低浓度作用于血管紧张素 IV 受体的短链肽衍生物。由于对血管紧张素 IV 受体具有激动作用，下式（1）所代表的本发明新型肽衍生物可用于治疗血管紧张素 IV 参与作用的各种疾病：
• EP838471
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BECU, FR.;BECU, CHR.;ANTEUNIS, M. J. O., BULL. SOC. CHIM. BELG. , 100,(1991) N, C. 15-23
  作者：BECU, FR.、BECU, CHR.、ANTEUNIS, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——