(-)-batzelladine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-batzelladine D
• 英文别名: 4-(diaminomethylideneamino)butyl (1S,4S,5S,6R,10R)-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₄₇N₆O₂
• 分子量: 463.687
• InChiKey: BVRBHCVKQWKMEL-AANPDWTMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.99h， 生成 (-)-batzelladine D
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Synthesis and Biological Activities on Batzelladine Derivatives
  作者：Kazuo Nagasawa、Jun Shimokawa、Yumi Iijima、Yuichi Hashimoto、Harumi Chiba、Haruo Tanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)31

  日期：——