3-ferrocenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄FeOS
• 分子量: 322.211
• InChiKey: UHKKFLRTCXFMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one 、 二苯基膦 在 [(C10H6CH(CH3)NMe2)Pd(MeCN)2](perchlorate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  筛选二茂铁-膦确定了一种金配位衍生物作为血液恶性肿瘤的新型抗癌剂†

  摘要：

  作为抗癌剂的新型有机金属化合物的开发目前是一个活跃的研究领域。在这里，我们报告了一组 10 种新的二茂铁基膦衍生物 ( FD1-FD10 )的设计、合成和表征，并分析了它们在代表非霍奇金皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL) 的造血淋巴细胞中的抗增殖活性。金配位的二茂铁-膦复合物FD10在 4 种不同的 CTCL 细胞系——HuT78、HH、MJ 和 MyLa 中表现出显着且剂量依赖性的细胞毒性。FD10浓度导致 50% 的细胞生长抑制（IC 50) HuT78、HH、MJ 和 MyLa 细胞在 24 小时分别记录为 5.55 ± 0.20、7.80 ± 0.09、3.16 ± 0.10 和 6.46 ± 0.24 μM。进一步的机制研究表明，FD10通过激活 caspase-3 和聚（ADP-核糖）聚合酶介导的内在途径诱导 CTCL 细胞凋亡。它抑制了 CTCL 细胞中 STAT3 癌蛋白的表达和活性。FD10导致

  DOI：

  10.1039/c8ra05224g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 二茂铁甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到3-ferrocenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  供体受体型二茂铁取代的氮杂-BODIPY：合成、光学和电化学研究

  摘要：

  合成并研究了两种二茂铁取代的氮杂-BODIPYs及其相应的氮杂联吡啶。所有化合物均通过 HRMS、NMR、IR、吸收光谱和循环伏安技术进行了表征。吸收光谱表明分子内电子从二茂铁转移到氮杂 BODIPY 核心。1,7-bisferrocenyl-aza-BODIPY 的 X 射线晶体结构表明二茂铁部分与 aza-BODIPY 核心之间存在适度的相互作用。由于电子从二茂铁部分转移到硼氮杂-联吡啶核心，二茂铁基-氮杂-BODIPY 不发光。然而，通过将二茂铁部分氧化为二茂铁离子，这些化合物的发射显着增强，这阻止了这些部分之间的电子转移。

  DOI：

  10.1142/s1088424616500693

文献信息

• Synthesis of Ferrocenyl-Substituted 3-Cyano-2-methylpyridines
  作者：Katsuyoshi Shibata、Isamu Katsuyama、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.3710

  日期：1990.12

  Ferrocenyl-substituted 3-cyano-2-methylpyridines were easily prepared by the sonication of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted by ferrocenes in acetonitrile in the presence of potassium t-butoxide.

  通过在叔丁醇钾存在下，将取代有二茂铁的α,β-不饱和羰基化合物在乙腈中进行声波处理，可以轻松地制备出2-甲基-3-氰基吡啶的二茂铁基取代物。
• Ferrocenylsubstituted α,β-unsaturated ketones in the synthesis of dihydropyrimidinethiones
  作者：Vyacheslav N. Postnov、Alexander V. Goncharov、Ines Hocke、Dmitry P. Krut'ko

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80431-a

  日期：1993.9

  ferrocenylsubstituted α,β-unsaturated ketones with thiourea in alkaline ethanol leading to the corresponding dihydropyrimidinethiones. Products were isolated as yellow or orange crystals with yields of 65–95%. Structures were proved by high resolution 1H NMR spectra. Ferrocenylsubstituted dihydropyrimidinethiones have been shown to convert quantitatively into the initial α,β-unsaturated ketones under heating

  已经研究了二茂铁基取代的α，β-不饱和酮与硫脲在碱性乙醇中的反应，生成相应的二氢嘧啶硫酮。分离出的产物为黄色或橙色晶体，产率为65–95％。通过高分辨率的1 H NMR光谱证明了结构。已显示二茂铁基取代的二氢嘧啶硫酮在存在水的条件下与碱性乙醇一起加热可定量转化为初始的α，β-不饱和酮。
• Postnov, V. N.; Goncharov, A. V.; Hocke, I., Doklady Chemistry, 1993, vol. 331, p. 181 - 183
  作者：Postnov, V. N.、Goncharov, A. V.、Hocke, I.、Krut'ko, D. P.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBATA, KATSUYOSHI;KATSUYAMA, ISAMU;MATSUI, MASAKI;MURAMATSU, HIROSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3710-3712
  作者：SHIBATA, KATSUYOSHI、KATSUYAMA, ISAMU、MATSUI, MASAKI、MURAMATSU, HIROSHIGE

  DOI：——

  日期：——