(S)-2-((S,E)-1-((S)-2-(4-(but-2-ynyloxy)phenyl)-1-carboxyethylamino)-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl)-2-hydroxysuccinic acid | 827034-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S,E)-1-((S)-2-(4-(but-2-ynyloxy)phenyl)-1-carboxyethylamino)-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl)-2-hydroxysuccinic acid
• 英文别名: (S)-2-((S,E)-1-(((S)-2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1-carboxyethyl)amino)-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl)-2-hydroxysuccinic acid；CH4930808；(2S)-2-[(E,1S)-1-[[(1S)-1-[(4-but-2-ynoxyphenyl)methyl]-2-hydroxy-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-10-oxo-heptadec-2-enyl]-2-hydroxy-butanedioic acid；(2S)-2-[(E,2S)-1-[[(1S)-2-(4-but-2-ynoxyphenyl)-1-carboxyethyl]amino]-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl]-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 827034-92-4
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₁₀
• 分子量: 643.775
• InChiKey: RZHKGHCZVMTIDL-XSRFUOEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S,E)-1-((S)-2-(4-(but-2-ynyloxy)phenyl)-1-carboxyethylamino)-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl)-2-hydroxysuccinic acid 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以3.28 kg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  公斤级合成新型抗HCV药物CH4930808的开发

  摘要：

  在此，我们报道了新型抗丙型肝炎病毒药物CH4930808（1）的千克级合成。在使用许多贯穿过程的策略追求提高生产率的同时，我们进行了严格的杂质控制。最后，我们成功开发了一种实用且可扩展的合成（1 ·1.5Na·2.5H 2 O）的方法，由此制备了3.28千克的活性药物成分用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00383
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.26h， 生成 (S)-2-((S,E)-1-((S)-2-(4-(but-2-ynyloxy)phenyl)-1-carboxyethylamino)-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl)-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  从手性四氢呋喃-羧酸立体选择性合成viridiofunginin类似物NA808

  摘要：

  viridiofunginung类似物NA808是通过二烯基甲酯的选择性爱尔兰-克莱森重排，β-二乙烯基丙酸的区域选择性溴内酯化和反溴内酯化合成的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01608e

文献信息

• Method Of Producing Compound Having Anti-Hcv Activity
  申请人：Aoki Masahiro

  公开号：US20110098477A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  There is provided a convenient and inexpensive method of producing a compound which has a high activity of inhibiting replication of hepatitis C virus (HCV) and is useful for preventing and treating a liver disease caused by HCV infection. It is a method of biologically producing a compound represented by the formula (1): [wherein A represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like], or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method comprising adding an amino acid derivative represented by the formula (3): [wherein A has the same meaning as defined for the compound of the above formula (1); and R represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like], or a salt thereof into the fungal mycelium or the culture medium/culture broth of a filamentous fungal strain having an ability to produce the compound represented by the formula (2): to thereby cause the fungal strain to directly produce the compound of the formula (1).

  提供了一种方便且廉价的方法，用于生产一种具有高抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制活性的化合物，并且可用于预防和治疗由HCV感染引起的肝病。这是一种生物学生产一种由以下化学式（1）表示的化合物的方法：[其中A代表氢原子、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，或类似物]，或其药学上可接受的盐的方法，包括将由以下化学式（3）表示的氨基酸衍生物添加到具有生产由以下化学式（2）表示的化合物的能力的丝状真菌菌株的真菌菌丝或培养基/培养液中，从而使真菌菌株直接产生化合物的化学式（1）。
• Enantioselective synthesis of derivatives and structure–activity relationship study in the development of NA255 as a novel host-targeting anti-HCV agent
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Miyako Masubuchi、Tadakatsu Hayase、Susumu Komiyama、Fumio Watanabe、Hiroshi Fukuda、Takeshi Murata、Yasuaki Matsubara、Kouhei Koyama、Hidetoshi Shindoh、Hiroshi Sakamoto、Kohichi Okamato、Atsunori Ohta、Asao Katsume、Masahiro Aoki、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masayuki Sudoh、Takuo Tsukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.083

  日期：2013.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection represents a serious health-care problem. Previously we reported the identification of NA255 from our natural products library using a HCV sub-genomic replicon cell culture system. Herein, we report how the absolute stereochemistry of NA255 was determined and an enantioselective synthetic method for NA255 derivatives was developed. The structure–activity relationship

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。
• ORALLY AVAILABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE POSSESSING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150210666A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗丙型肝炎病毒药物化合物。本发明涉及一种由式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗丙型肝炎病毒的活性，是一种有用的药物。
• ORALLY ADMINISTRABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE HAVING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2886530A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可用作口服抗 HCV 药物的化合物。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗 HCV 活性，可用作药物。
• EP1857456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——