(3R,5S,7R,9R)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadec-1-en-3-yl but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S,7R,9R)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadec-1-en-3-yl but-3-enoate
• 英文别名: [(3R,5S,7R,9R)-5,7,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexadec-1-en-3-yl] but-3-enoate
• 化学式: C₃₈H₇₈O₅Si₃
• 分子量: 699.291
• InChiKey: CHSUXOKLPQYACT-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7R,9R)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadec-1-en-3-yl but-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢氟酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(undec-1-yn-4-yloxy)silane 在 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 206.0h， 生成 (3R,5S,7R,9R)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)hexadec-1-en-3-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Total Synthesis of Polyrhacitides A and B by Use of an Iterative Strategy for the Stereoselective Synthesis of 1,3-Polyol Arrays
  作者：Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol902135v

  日期：2009.12.17

  The first total syntheses of polyrhacitides A and B, secondary metabolites from Chinese medicinal ants, were accomplished via an iterative approach to the 1,3-polyol motif. For the construction of all stereogenic centers, the catalytic asymmetric Overman esterification was utilized.

  来自中药蚂蚁的次生代谢产物多杀菌素A和B的第一个总合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法完成的。对于所有立体生成中心的构建，均采用了催化不对称的Overman酯化反应。
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯