(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2SH)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2SH)
• 英文别名: mercaptomethylferrocene
• 化学式: C₁₁H₁₂FeS
• 分子量: 232.129
• InChiKey: XFOYMRZWOCUSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2SH) 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 生成
  参考文献：
  名称：

  MISTERKIEWICZ, BOGUSLAV;DABARD, RENE;DARCHEN, ANDRE;PATIN, HENRI, C. R. ACAD. SCI. SER. 2, 309,(1989) N, C. 875-880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(ferrocenylmethyl)ether 在 硫化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以10%的产率得到(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2SH)
  参考文献：
  名称：

  Ratajczak, A.; Czech, B.; Dominiak, M., 1980, vol. 54, p. 241 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A DFT-Elucidated Comparison of the Solution-Phase and SAM Electrochemical Properties of Short-Chain Mercaptoalkylferrocenes: Synthetic and Spectroscopic Aspects, and the Structure of Fc–CH₂CH₂–S–S–CH₂CH₂–Fc
  作者：Jan P. Lewtak、Marilé Landman、Israel Fernández、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02936

  日期：2016.3.7

  mainly located on the sulfur. Rapid exothermic dimerization leads to the observed dimers, Fc(CH2)n–S–S–(CH 2)nFc. Reduction of the ferrocenium groups on the dimer occurs at potentials that still showed the ferrocenyl group ΔE = Epa,monomer – Epc,dimer ≤ 78 mV, indicating that the redox properties of the ferrocenyl group on the mercaptans are very similar to those of the dimer. 1H NMR measurements showed

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH
• Ferrocenyl Oligo(phenylene‐vinylene) Thiols for the Construction of Self‐Assembled Monolayers
  作者：Christian Amatore、Stephen Gazard、Emmanuel Maisonhaute、Cécile Pebay、Bernd Schöllhorn、Jean‐Laurent Syssa‐Magalé、Jay Wadhawan

  DOI：10.1002/ejic.200700266

  日期：2007.9

  efficient preparation of conjugated oligo(phenylene-ethylene) thiols bearing redox-active ferrocene moieties is described. While minimising the number of synthetic steps, the proposed strategy permits the development of sets of oligomers with varying chain length. The redox properties of the compounds in solution are determined. Preliminary studies of self-assembled monolayers (SAMs) on gold electrodes are

  描述了带有氧化还原活性二茂铁部分的共轭低聚（亚苯基-亚乙基）硫醇的简短而有效的制备。在尽量减少合成步骤数量的同时，所提出的策略允许开发具有不同链长的低聚物组。测定溶液中化合物的氧化还原特性。讨论了金电极上自组装单层 (SAM) 的初步研究，表明通过 SAM 的电子转移确实很快。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.12, page 303 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.3, page 5 - 17
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.1, page 1 - 3
  作者：

  DOI：——

  日期：——