N-(6-chloroquinolin-8-yl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloroquinolin-8-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(6-chloroquinolin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD20045030
• 分子量: 262.739
• InChiKey: JBFKEWLHOHOCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxybenzoyl) peroxide 、 N-(6-chloroquinolin-8-yl)pivalamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以47%的产率得到6-chloro-8-pivalamidoquinolin-5-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水中8-氨基喹啉酰胺的过渡金属游离氧合

  摘要：

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/c8gc00191j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉-8-胺 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(6-chloroquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  水中8-氨基喹啉酰胺的过渡金属游离氧合

  摘要：

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/c8gc00191j

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C−H Amination of Quinolines with<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Yao Yin、Jian Xie、Feng-Qing Huang、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600947

  日期：2017.3.20

  A copper‐catalyzed remote C−H amination of 8‐aminoquinoline scaffolds on the C5 position is described. The protocol employs commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent and shows broad substrate scope, providing various 5‐aminated quinolines in moderate to excellent yields under mild conditions. These reactions feature complete regioselectivity, operational simplicity

  描述了在C5位置上铜催化的8-氨基喹啉骨架的远程CH胺化反应。该方案采用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，并显示了广泛的底物范围，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了各种5胺化的喹啉。这些反应具有完全的区域选择性，操作简便和高效的特点。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。