5,5-diallyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-diallyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-5,5-bis(prop-2-enyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UYTZOQVWAWIOJS-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diallyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(1R,2S,6R,7S)-3'-methyl-4'-methylidenespiro[4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-5,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基内酯的非对映选择性钌催化的环异构化：外-亚甲基螺内酯的制备

  摘要：

  使用5摩尔％的环辛二烯基二氯化钌在乙醇中的环异构化二烯丙基内酯（通过四氯化钛促进的双烯丙基化反应从环状酸酐中获得），以适当的收率提供适度至良好的非对映异构体过量的相应的外亚甲基螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00144-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到5,5-diallyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of spirolactones from cyclic anhydrides via an allylation/alkylation-RCM sequence

  摘要：

  Starting from cyclic anhydrides the diallyl or dibutenyl lactones were obtained. The ring closing metathesis reaction of these using the Grubbs catalyst provided the corresponding spirolactones in good yields. With diallyl delta-lactone 2h, RCM occurred only in the presence of titanium tetraisopropoxide. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00330-2

文献信息

• Efficient synthesis of spirolactones from cyclic anhydrides via an allylation/alkylation-RCM sequence
  作者：Mathieu Michaut、Maurice Santelli*、Jean-Luc Parrain*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00330-2

  日期：2000.7

  Starting from cyclic anhydrides the diallyl or dibutenyl lactones were obtained. The ring closing metathesis reaction of these using the Grubbs catalyst provided the corresponding spirolactones in good yields. With diallyl delta-lactone 2h, RCM occurred only in the presence of titanium tetraisopropoxide. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Diastereoselective ruthenium-catalysed cycloisomerisation of diallyllactones: preparation of exo-methylene spirolactones
  作者：Mathieu Michaut、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00144-8

  日期：2003.3

  Diallyllactones (obtained from cyclic anhydrides via a double allylation reaction promoted by titanium tetrachloride) were cycloisomerised using 5 mol% of cyclooctadienyl ruthenium dichloride in ethanol providing the corresponding exomethylene spirolactones in good yields, with moderated to good diastereomeric excess.

  使用5摩尔％的环辛二烯基二氯化钌在乙醇中的环异构化二烯丙基内酯（通过四氯化钛促进的双烯丙基化反应从环状酸酐中获得），以适当的收率提供适度至良好的非对映异构体过量的相应的外亚甲基螺内酯。