(1R)-3-(Fluoroformyl)camphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-3-(Fluoroformyl)camphor
• 英文别名: (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl fluoride
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂
• 分子量: 198.237
• InChiKey: JVVCPBAJEHJGCF-XGLFCGLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1R)-3-(Fluoroformyl)camphor
  参考文献：
  名称：

  樟脑羧基衍生物与四氟化硫的反应

  摘要：

  内-和外-（1R）-3-樟脑羧酸（1）的混合物先用四氟化硫处理，得到（1R）-3-（氟甲酰基）樟脑丸（2）和（1R）-2,2-二氟-3-（fluoroformyl）莰烷（3），但延长反应时间后，混合物内切-和外切（1R）-3-（三氟甲基）樟脑（ - 4）在低的产率得到，虽然。发现（1S）-酮酸和（1R）-反-异烟酸（5）和（9）中的羧基对SF 4具有抗性，因此在环境温度下仅对应的酰基氟（得到了6）和（10），但是在强制条件下碳环羰基发生氟化，分别得到（1S）-2,2-二氟-1-氟甲酰基-7,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（7）和（1R）-2,2-二氟-反-7-氟甲酰基-1,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（11）。7和11的水解产生相应的酸8和12。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00242-6

文献信息

• Reactions of carboxyl derivatives of camphor with sulphur tetrafluoride
  作者：Wojciech Dmowski、Krystyna Piasecka-Maciejewska

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00242-6

  日期：2000.7

  xylic acid (1) with sulphur tetrafluoride gave initially, (1R)-3-(fluoroformyl)camphor (2) and (1R)-2,2-difluoro-3-(fluoroformyl)bornane (3) but after prolonged reaction time, a mixture of endo- and exo-(1R)-3-(trifluoromethyl)camphor (4) was obtained, albeit in low yield. Carboxylic groups in (1S)-ketopinic and (1R)-trans-isoketopinic acids (5) and (9) were found to be resistant towards SF4 such that

  内-和外-（1R）-3-樟脑羧酸（1）的混合物先用四氟化硫处理，得到（1R）-3-（氟甲酰基）樟脑丸（2）和（1R）-2,2-二氟-3-（fluoroformyl）莰烷（3），但延长反应时间后，混合物内切-和外切（1R）-3-（三氟甲基）樟脑（ - 4）在低的产率得到，虽然。发现（1S）-酮酸和（1R）-反-异烟酸（5）和（9）中的羧基对SF 4具有抗性，因此在环境温度下仅对应的酰基氟（得到了6）和（10），但是在强制条件下碳环羰基发生氟化，分别得到（1S）-2,2-二氟-1-氟甲酰基-7,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（7）和（1R）-2,2-二氟-反-7-氟甲酰基-1,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷（11）。7和11的水解产生相应的酸8和12。