吖啶橙 | 94-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吖啶橙
• 中文别名: 3-二乙氨基-1-苯基-1-丙酮；3-二乙胺基苯丙酮
• 英文名称: 3-diethylamino-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: β-diethylaminopropiophenone；β-Diethylamino-propiophenon；β-Diaethylamino-propiophenon；ω-Diaethylamino-propiophenon；3-Diaethylamino-1-phenyl-propan-1-on；3-(Diethylamino)propiophenone；3-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 94-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YZTCGYARZGKANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶橙 在 potassium permanganate 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化迈克尔加成反应和高锰酸钾负载氧化法合成1,4-二酮

  摘要：

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000635
• 作为产物：
  描述：

  N-(乙氧基甲基)-N-乙基乙胺 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 吖啶橙
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases

  摘要：

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31742

文献信息

• A Novel Method for Biomimetic Synthesis of Mannich Bases
  作者：Yuan Guo、Jing An、Zhenhuan Lu、Mengjiao Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201100628

  日期：2012.7

  reaction has become an important tool for the synthesis of new compounds. Mannich bases can be either directly employed or used as intermediates. In this work, the one‐carbon unit transfer reaction of tetrahydrofolate coenzyme was initiated. 1,3‐Dimethylimidazolidine as a new tetrahydrofolate coenzyme model at formaldehyde oxidation level was used to react with ketone having active hydrogen atoms and amine

  自从对Mannich进行早期研究以来，Mannich反应已成为合成新化合物的重要工具。曼尼希碱可以直接使用或用作中间体。在这项工作中，开始了四氢叶酸辅酶的单碳单位转移反应。1,3-二甲基咪唑烷作为甲醛氧化水平下的新型四氢叶酸辅酶模型，用于与具有活性氢原子的酮和胺反应，通过隐蔽的曼尼希反应以良好的收率得到相应的曼尼希碱。提供了一种用于仿生合成各种曼尼希碱的新颖方法。
• Ungesättigte und halogenierte γ-Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853181102

  日期：——

  α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。
• SMALL MOLECULE CMKLR1 ANTAGONISTS IN INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200345661A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  α-NETA analogs are provided for the treatment of inflammatory disease.

  α-NETA类似物用于治疗炎症性疾病。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Synthese und reaktives Verhalten von 3-Aminochinolin
  作者：Beate Schönen、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19813140515

  日期：——

  Ammoniak. Die Substitution von 3 gelingt durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf sein Natriumsalz oder durch reduktive Alkylierung mit aromatischen und aliphatischen Ketonen. Acetophenon‐Mannichbasen werden durch 3 umaminiert. Mit Methyl‐vinyl‐keton und Acrylnitril bildet 3 keine Additionsprodukte. Addition an Phenylglycidsäurederivate führt zur Bildung entsprechender Derivate des β‐Phenyl‐isoserins

  3-氨基喹啉 (3) 由 3-溴喹啉与氨反应以良好的收率生产。3 的取代是通过卤代烷对其钠盐的作用或通过与芳香族和脂肪族酮的还原性烷基化来实现的。苯乙酮曼尼希碱被 3 胺化。3 不与甲基乙烯基酮和丙烯腈形成任何加成产物。添加到苯基缩水甘油酸衍生物导致形成相应的 β-苯基-异丝氨酸衍生物。