(1-methylpyrrolidin-3-yl)(phenyl)methanone | 14398-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methylpyrrolidin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-methyl-pyrrolidin；(1-Methylpyrrolidin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14398-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FEHNISZCWCXRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1-methylpyrrolidin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727

文献信息

• Reaction of nonstabilized azomethine ylides with Mannich bases: an approach to 3-acylpyrrolidines
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.008

  日期：2019.3

  Mannich bases obtained from cycloalkanones and methyl-ketones decompose on heating to give α,β-enones, which react in situ with nonstabilized azomethine ylides formed from spiro[anthracene-oxazolidines]. The final products, 3-acylpyrrolidines, were obtained in yields of 21–79% by heating the starting compounds in a microwave reactor in o-xylene at 210 °C for 45 min

  由环烷酮和甲基酮制得的曼尼希碱在加热时分解，得到α，β-烯酮，其与由螺[蒽-恶唑烷]形成的不稳定的偶氮甲亚胺原位反应。通过在微波反应器中于邻二甲苯中于210°C加热45分钟将起始化合物加热，可以得到最终产物3-酰基吡咯烷，产率为21–79％。
• Phosphonium ylides in the multicomponent synthesis of pyrrolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Polina A. Khardina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154205

  日期：2022.11

  synthesis of pyrrolidines starting from phosphonium ylides, N-alkylglycines and carbonyl compounds was performed in 37–87% yields. This approach is based on a Wittig/Huisgen tandem reaction and simultaneous generation of the two reactive intermediates: alkene and azomethine ylide from the same carbonyl compound. Both stabilized and nonstabilized azomethine ylides were employed in this process allowing the construction

  从磷叶立德、N-烷基甘氨酸和羰基化合物开始，以 37-87% 的收率进行了吡咯烷的多组分合成。该方法基于 Wittig/Huisgen 串联反应和同时生成两种反应性中间体：来自同一羰基化合物的烯烃和偶氮甲碱叶立德。在这个过程中使用了稳定和非稳定的偶氮甲亚胺叶立德，允许构建高度取代的二吡咯烷以及简单的 3-取代吡咯烷。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008011130A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  (EN) The present invention provides compounds represented by the formula (Ie) and the formula (If) wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (Ie) ou la formule (If) dans lesquelles chaque symbole est tel que défini dans le mémoire descriptif. Selon la présente invention, ces composés ont une activité inhibitrice de la DGAT et ils sont utilisables pour la prophylaxie, le traitement ou l'amélioration de maladies ou de pathologies causées par la sur-expression ou la sur-activation de la DGAT.
• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。