吖啶盐(DMAE-NHS) | 115853-74-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶盐(DMAE-NHS)
• 中文别名: 吖啶酯DMAE-NHS
• 英文名称: 2',6'-Dimethyl-4'-(N-Succinimidyloxycarbonyl)Phenyl 10-Methyl-Acridinium-9-Carboxylate Methosulfate
• 英文别名: ME-Dmae-nhs；[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl] 10-methylacridin-10-ium-9-carboxylate;methyl sulfate
• CAS: 115853-74-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₈H₂₃N₂O₆
• 分子量: 594.599
• InChiKey: YFWUSGGASJSGPZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  228-230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

吖啶酯（ME-DMAE-NHS）及其相关化合物已被证明是非常有优势的化学发光标记物，其稳定性、活性和敏感性超过了放射性同位素。吖啶酯能与任何含有氨基的蛋白发生反应。在碱性条件下，NHS 将会离去，吖啶酯将以一个稳定的酰胺键与蛋白质结合形成吖啶标记物。反应完成后，多余的吖啶盐通过脱盐柱除去。在碱性过氧化氢存在下，吖啶标记的蛋白不需要酶催化即可自发发光。加入激发试剂后，体系立即释放光子，可以用430nm 标准光度计检测。这个发光过程十分短暂（整个过程的发生小于2 秒），由内部光度计和光子探测器检测。蛋白质、多肽、抗体以及核酸都可以用吖啶标记。

应用

吖啶酯化合物广泛应用于化学发光及免疫分析、受体分析、核酸及多肽的检测等研究领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 吖啶盐(DMAE-NHS)
  参考文献：
  名称：

  吖啶酯类化学发光底物DMAE·NHS的合成

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种化学发光底物吖啶酯9‑((4‑(((2,5‑二氧代‑1‑吡咯烷基)氧基)羰基)‑2,6‑二甲基苯氧基)羰基)‑10‑甲基吖啶鎓硫酸甲酯盐（DMAE·NHS）的合成方法。DMAE·NHS的化学结构式如下所示：；该方法以3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲酸、N‑羟基琥珀酰亚胺和吖啶‑9‑羰基氯为原料，先经过两步成酯反应，最后经甲基化成盐合成了目标化合物。相比其他合成合成方法，该方法合成步骤少，无需昂贵的反应试剂和溶剂，反应条件温和，且产品收率高、纯度高，适用于大量生产。

  公开号：

  CN106749185A

文献信息

• Polysubstituted aryl acridinium esters
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：US04745181A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  The present invention relates to novel acridinium esters which are useful as luminescent labels in specific binding assays such as immunoassays or nucleic acid hybridization assays. More particularly, polysubstituted aryl acridinium esters are highly stable labels for use in a chemiluminescent immunoassay.

  本发明涉及新型的蒽醌酯，可用作特定结合测定中的发光标记，例如免疫测定或核酸杂交测定。更具体地，多取代芳基蒽醌酯是一种高度稳定的标记，可用于化学发光免疫测定。
• LAW, SAY-JONG;CHANG, STEVE C. S.;PALMACCI, STEPHEN A.;CUBICCIOTTI, ROGER +
  作者：LAW, SAY-JONG、CHANG, STEVE C. S.、PALMACCI, STEPHEN A.、CUBICCIOTTI, ROGER +

  DOI：——

  日期：——
• Acridinium esters and method for detection of an analyte using acridinium esters and liposomes
  申请人：Ciba Corning Diagnostics Corp.

  公开号：EP0353971B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• NOVEL FUNCTIONALIZED HYDROPHILIC ACRIDINIUM ESTERS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0754178B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US4745181A
  申请人：——

  公开号：US4745181A

  公开（公告）日：1988-05-17