N-[1-(2-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(2-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 411.952
• InChiKey: YQEDRFMRWVNPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 硅酸四乙酯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-(2-chlorophenyl)-3-phenylbut-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）和TMSCl或TMSOTf催化亚胺反应。

  摘要：

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0268153

文献信息

• Imino-ene reaction of N-tosyl arylaldimines with α-methylstyrene: application in the synthesis of important amines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Ankur Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.073

  日期：2005.7

  for the imino-ene reaction of N-tosylarylaldimines with α-methylstyrene. A wide variety of N-tosylarylaldimines were used to give homoallylamines in good to excellent yields under mild conditions. The imino-ene adduct was converted into a β-amino ketone. The synthesis of a 2,4-substituted pyrrolidine and a piperidine was also achieved from the imino-ene product via a Mitsunobu reaction and a Grubbs cyclization

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。
• Imino Ene Reaction Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate and TMSCl or TMSOTf
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo0268153

  日期：2003.4.1

  Yb(OTf)(3) with TMSCl or TMSOTf catalyzed an imino ene reaction. The reaction of N-tosylbenzaldimine (1) with alpha-methylstyrene (2) proceeded smoothly to give homoallylic amine 3 in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and TMSCl. This catalytic system was successfully applied to the imino ene reactions of various aldimines with alkenes. This new imino ene reaction provides a unique method for

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。