(S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-methoxyphenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-methoxyphenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran
• 英文别名: (4R)-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-pyridin-2-yl-4H-pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 443.526
• InChiKey: YTEHBRXXCARVEK-KCEHZKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-methoxyphenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于5-芳硫基取代的2-氨基-4,6-二芳基-3-氰基-4 H-吡喃核的NK1-受体配体文库的设计，合成和生物学研究：通过化学修饰从拮抗剂作用变为激动剂作用

  摘要：

  通过一锅级联方法，合成了5-芳硫基取代的2-氨基-4,6-二芳基-3-氰基-4 H-吡喃的文库，作为新的非肽NK1受体配体家族。在IPone分析中，通过与NK1受体相互作用的生物学作用被确定为与P物质（SP）作用相比的抑制百分比（对于拮抗剂）和活化百分比（对于激动剂）。已发现一组这些氨基化合物可抑制SP的作用，因此可被视为SP拮抗剂的新家族。有趣的是，2-氨基位置的酰化导致从拮抗剂活性转变为激动剂活性。5-苯基磺酰基-2-氨基衍生物17显示出最高的拮抗剂活性，而5- p-甲苯基亚磺酰基-2-三氟乙酰胺衍生物20 R表现出最高的激动剂作用。如预期的那样，在5-亚磺酰基衍生物的情况下，存在有利于两种对映体之一的对映体区别，特别是具有（S S，R C）构型的对映体。通过使用人A-549肺癌细胞和MRC-5非恶性肺成纤维细胞评估的抗癌活性研究显示，这些2-氨基-4 H-吡喃衍生物中的某些对肺癌细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.056