(R_P)-(-)-menthyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethyl(phenyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R_P)-(-)-menthyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: (R_p)-(-)-menthyl (2-diethoxyphosphinylethyl)phenylphosphinate；[2-diethoxyphosphorylethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅P₂
• 分子量: 444.488
• InChiKey: DAOWQAIRISDLJR-YFSFYVHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 (-)-menthoxy magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(R_P)-(-)-menthyl 2-(diethoxyphosphoryl)ethyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-P键与烯烃的立体特异性加成：（R P）-苯基次膦酸酯的简单制备方法

  摘要：

  通过将易获得的（R P）-薄荷基苯基次膦酸酯立体定向自由基或碱催化加成到烯烃中，可以容易地制备各种官能化的光学纯的（R P）-烷基苯基次膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo051582b

文献信息

• The PMe3-catalyzed addition of enantiomerically pure (−)-MenthylO(Ph)P(O)H to electron-deficient alkenes: an efficient way for the preparation of P-stereogenic compounds
  作者：Yuta Saga、Yuka Mino、Shin-ichi Kawaguchi、Daoqing Han、Akiya Ogawa、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.11.005

  日期：2017.1

  A variety of P-stereogenic organophosphorus compounds can be readily prepared by stereoretentive addition. The PMe3-catalyzed addition of optically active (-)MenthylO(Ph)P(O)H compounds to electron deficient alkenes occur stereospecifically, to produce the corresponding P-stereogenic adducts in high yields. By simply removing the volatiles under vacuum, spectroscopically pure products can be obtained. The present method provides a salt-free clean process for the preparation of P-chiral organophosphorus compounds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved,