(S)-L-menthyl [(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-L-menthyl [(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenylphosphinate
• 英文别名: (S)-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]-phenylmethanol
• 化学式: C₂₃H₃₁O₃P
• 分子量: 386.471
• InChiKey: PBFZSWXDPNPAAM-PCCDRHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑和铱催化的光学纯的P-手性氢膦酸酯与醛的不对称加成反应导致光学活性的α-羟基次膦酸酯

  摘要：

  光学活性α - hydroxyphosphinates既Ç -和P -stereogenic中心由铑或铱催化的衬底定向立体选择性加入旋光纯的获得H-膦酸盐为醛。该反应很可能是通过过渡金属催化的机理进行的，其中氢化金属配合物是催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600115

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure α-hydroxyl phosphinates via hydrophosphorylation of aldehydes with H-phosphinate
  作者：Yong-Ming Sun、Zhong-Yuan Xu、Li-Juan Liu、Fan-Jie Meng、He Zhang、Bao-Ci Fu、Li-Jun Sun、Mei-Ju Niu、Shu-Wen Gong、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.018

  日期：2014.12

  The hydrophosphorylation of aldehydes with a P-stereogenic H-phosphinate was realized by heating two compounds in a neat state or catalyzed by a base, to afford P-retention alpha-hydroxyl phosphinates. The (S-p,S-c) and other diastereomers were isolated, and their structures were confirmed by NMR spectroscopy and crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.