(S)-L-menthyl [(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-L-menthyl [(S)-hydroxy(phenyl)methyl]phenylphosphinate
• 英文别名: (S)-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]-phenylmethanol
• 化学式: C₂₃H₃₁O₃P
• 分子量: 386.471
• InChiKey: PBFZSWXDPNPAAM-PCCDRHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑和铱催化的光学纯的P-手性氢膦酸酯与醛的不对称加成反应导致光学活性的α-羟基次膦酸酯

  摘要：

  光学活性α - hydroxyphosphinates既Ç -和P -stereogenic中心由铑或铱催化的衬底定向立体选择性加入旋光纯的获得H-膦酸盐为醛。该反应很可能是通过过渡金属催化的机理进行的，其中氢化金属配合物是催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600115

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure α-hydroxyl phosphinates via hydrophosphorylation of aldehydes with H-phosphinate
  作者：Yong-Ming Sun、Zhong-Yuan Xu、Li-Juan Liu、Fan-Jie Meng、He Zhang、Bao-Ci Fu、Li-Jun Sun、Mei-Ju Niu、Shu-Wen Gong、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.018

  日期：2014.12

  The hydrophosphorylation of aldehydes with a P-stereogenic H-phosphinate was realized by heating two compounds in a neat state or catalyzed by a base, to afford P-retention alpha-hydroxyl phosphinates. The (S-p,S-c) and other diastereomers were isolated, and their structures were confirmed by NMR spectroscopy and crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Addition of Optically Pure<i>P</i>-Chiral<i>H</i>-Phosphinates to Aldehydes Leading to Optically Active α-Hydroxyphosphinates
  作者：Qiang Li、Tieqiao Chen、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201600115

  日期：2016.4.25

  Optically active α‐hydroxyphosphinates with both C‐ and P‐stereogenic centers are obtained by rhodium‐ or iridium‐catalyzed substrate‐directed stereoselective addition of the optically pure H‐phosphinates to aldehydes. The reaction most probably proceeds by a transition‐metal‐catalyzed mechanism with hydridometal complexes as key intermediates in the catalytic cycle.

  光学活性α - hydroxyphosphinates既Ç -和P -stereogenic中心由铑或铱催化的衬底定向立体选择性加入旋光纯的获得H-膦酸盐为醛。该反应很可能是通过过渡金属催化的机理进行的，其中氢化金属配合物是催化循环中的关键中间体。