2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: UZLGRIJZIZHBCL-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl β-D-xylopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881

文献信息

• A Xyloside‐Based Ligand to Stabilize Gold Nanoparticles: Preparation and Application
  作者：Laura M. H. Pascual、Stéphanie Boudesocque、Laurent Dupont、Jean Michel、Richard Plantier‐Royon、Sylvain Gatard

  DOI：10.1002/ejic.202300076

  日期：——

  Small and air-stable gold nanoparticles (AuNPs) were stabilized in water by a xyloside ligand prepared via click chemistry from d-xylose. During this work, the coordination triazole chemistry with Au(III) ions was explored. AuNPs were characterized by UV-Vis spectroscopy, DLS and TEM. Their catalytic efficiency for the reduction of 4-nitrophenol was evaluated.

  小型且空气稳定的金纳米粒子 (AuNP) 通过木糖苷配体在水中稳定，该木糖苷配体通过点击化学从d-木糖制备。在这项工作中，探索了三唑与 Au(III) 离子的配位化学。AuNPs 通过紫外-可见光谱、DLS 和 TEM 进行表征。评估了它们还原 4-硝基苯酚的催化效率。
• Glycoconjugated Rhenium(I) and 99m‐Technetium(I) Carbonyl Complexes from Pyridyltriazole Ligands Obtained by “Click Chemistry”
  作者：Justyna A. Czaplewska、Frank Theil、Esra Altuntas、Tobias Niksch、Martin Freesmeyer、Bobby Happ、David Pretzel、Hendrik Schäfer、Makoto Obata、Shigenobu Yano、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201402881

  日期：2014.12

  histidine, the ReI complexes were stable for only 2.5 h. After a longer period (24 h) ligand exchange was detected by HPLC measurements. In contrast, a complex labeled with 99mTc was found to be stable for up to 24 h against an excess of histidine. Cytotoxicity was screened for all ReI complexes against HepG2 cells using a concentration of 100 μM. All sugar-functionalized complexes were found to be nontoxic

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用