(2-benzyloxy)isopropyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-benzyloxy)isopropyl acetate
• 英文别名: 2-Phenylmethoxypropan-2-yl acetate；2-phenylmethoxypropan-2-yl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: USUCIUZIZVLHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy)isopropyl acetate 以 重水 为溶剂， 以27%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  丙酮拦截去氨生成的苄基碳鎓离子。

  摘要：

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo991827i
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 溶剂黄146 、 丙酮 反应 3.0h， 生成 (2-benzyloxy)isopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙酮拦截去氨生成的苄基碳鎓离子。

  摘要：

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo991827i

文献信息

• Interception of Deaminatively Generated Benzyl Carbenium Ions by Acetone
  作者：Fenhong Song、Ron W. Darbeau、Emil H. White

  DOI：10.1021/jo991827i

  日期：2000.3.1

  however, was labile under the reaction conditions, and decomposed into a cascade of products whose concentrations as a function of time were used to trace the reaction pathway. Thus, the O-benzyl oxonium ion reacted with benzoate ion to yield (2-benzyloxy)isopropyl benzoate; subsequent decomposition of this O-benzyl-O-benzoyl ketal produced 2,2-dibenzyloxypropane (a dibenzyl ketal), 2-benzyloxypropene

  通过苯重氮甲烷与苯甲酸在丙酮中的质子化反应生成了基本游离的苄基碳鎓离子。有趣的是，在-20℃以下没有质子转移发生。在-20℃下重氮烷烃的质子化和重氮化之后，发现溶剂拦截了脱氨基产生的碳阳离子，从而最初产生相应的O-苄基氧鎓离子和苯甲酸苄酯。然而，鎓离子在反应条件下不稳定，并分解成级联产物，其浓度随时间的变化被用于追踪反应路径。因此，O-苄基氧鎓离子与苯甲酸酯离子反应，生成（2-苄氧基）异丙基苯甲酸酯。随后将该O-苄基-O-苯甲酰基缩酮分解，得到2,2-二苄氧基丙烷（二苄基缩酮），2-苄氧基丙烯和苯甲醇。