cis-L-4-methylproline methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-L-4-methylproline methylester
• 英文别名: (2S,4S)-Methyl 4-methylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: SYHDOELXGHCIOB-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-L-4-methylproline methylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,E)-4-methylhex-2-enoyl-L-4-methylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Leucinostatin D

  摘要：

  Peptide antibiotic, Leucinostatin D, was synthesized by stepwise elongation method, starting from beta-alanine t-bytyl ester. Z-octapeptide ester was converted to amide derivative and finally coupled with (4S,E)-4-methylhex-2-enoyl-L-4-methylproline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60915-2
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 盐酸 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 cis-L-4-methylproline methylester
  参考文献：
  名称：

  Boc 保护的 4-甲基脯氨酸羧酸盐的所有四种非对映异构体的高度立体选择性克级合成†

  摘要：

  已经开发出一种适用于 Boc 保护的 4-甲基脯氨酸羧酸盐的所有四种非对映异构体的通用且实用的合成方法，在克级上具有基本完全的立体选择性，这代表了迄今为止最具非对映选择性的 4-甲基脯氨酸衍生物的制备。该合成采用埃文斯不对称烷基化，优雅地建立了具有挑战性的 4-甲基立体化学，为 4-取代脯氨酸的非对映选择性制备提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/c9ra06827a

文献信息

• [EN] N-(PHENYL)-2-(PHENYL)PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL)-2-(PHÉNYL)PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019164846A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to N-(phenyl)-2-(phenyl)pyrimidine-4- carboxamide derivatives and related compounds of formula I as HPK1 (Hematopoietic progenitor kinase 1) inhibitors for treating cancer, such as e.g. breast cancer, colorectal cancer, lung cancer, ovarian cancer, and pancreatic cancer. Preferred compounds are e.g. N-(5-Fluoro-2-(2-(pyridin-2-yl)pyrrolidin-l-yl)phenyl)-2-(2- fluoro-6-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxamide and N-(5-Fluoro-2- (hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-l(2H)-yl)phenyl)-2-(2-fluoro-6- methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxamide.

  本发明涉及N-(苯基)-2-(苯基)嘧啶-4-羧酰胺衍生物和相关化合物，其化学式为I，作为治疗癌症的HPK1（造血祖细胞激酶1）抑制剂，例如乳腺癌、结肠癌、肺癌、卵巢癌和胰腺癌。首选化合物例如N-(5-氟-2-(2-(吡啶-2-基)吡咯烷-1-基)苯基)-2-(2-氟-6-甲氧基苯基)嘧啶-4-羧酰胺和N-(5-氟-2-(六氢吡咯并[3,4-b]吡咯-1(2H)-基)苯基)-2-(2-氟-6-甲氧基苯基)嘧啶-4-羧酰胺。
• CATIONIC LIPIDS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20090163705A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Cyclic lipid moieties are described herein.

  本文描述了循环脂质基团。
• THIENOPYRAZOLE DERIVATIVE HAVING PDE7 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20110166343A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  提供选择性抑制PDE 7的噻唑并吡唑衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)所表示的噻唑并吡唑化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20140051626A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• MACROCYCLIC PROLINE DERIVED HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3020723A1

  公开（公告）日：2016-05-18

  The present invention discloses compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶活性的式I化合物或其药学上可接受的盐、酯或原药。因此，本发明的化合物可干扰丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒药物。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给丙型肝炎病毒感染者用药。本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的药物组合物治疗受试者感染 HCV 的方法。