吡咯并[1,2-F]菲啶 | 236-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吡咯并[1,2-F]菲啶
• 英文名称: pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: Dibenzoindolizine
• CAS: 236-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: BCZNVEJEWXZHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  152-153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[1,2-F]菲啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明公开一类含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件。其中，所述含吡咯基的化合物含有如通式(1)所示的结构，通过吡咯基团与其他功能单元形成稠环，在分子稳定性和传输性能方面进行了调节。本发明的含吡咯基的化合物用于OLED中，特别是作为发光层材料，能提供较高的器件性能。

  公开号：

  CN111875609A
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;anilino-(2-chlorophenyl)methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 四氟硼酸四氟铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 吡咯并[1,2-F]菲啶
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2（-1'氯苯基）-取代的五元氮杂环的电化学环化。在菲啶合成中的应用

  摘要：

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。

  DOI：

  10.1039/p19900002995

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores
  作者：Lipeng Yan、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Yangyang Cheng、Qiang Guo、Xiaoyu Li、Ningjie Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ob41760c

  日期：——

  A general and highly regioselective synthetic protocol for structurally diverse N-heteroaryl-fused phenanthridines has been developed. Varieties of fluorescence molecules comprising imidazole-fused, benzoimidazole-fused, indole-fused and pyrrole-fused phenanthridines were obtained by this modular approach, some of which exhibit excellent blue-emitting performance, high quantum yields, long fluorescence lifetimes, interesting electrochemical properties, and thermal stabilities.

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。
• Palladium-Catalyzed Iterative C−H Bond Arylations: Synthesis of Medium-Size Heterocycles with a Bridgehead Nitrogen Atom
  作者：Wided Hagui、Kedong Yuan、Néji Besbes、Ezzeddine Srasra、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201500652

  日期：2015.11

  Condensed N‐heterocycles were prepared by using iterative C−H bond activation reactions catalyzed by palladium. The first step consists of a palladium‐catalyzed direct desulfitative C−H bond arylation of brominated N‐benzylpyrrole derivatives with benzenesulfonyl chlorides. The presence of the bromine atom allows the formation in the second step of several N‐heterocycles with five‐, six‐, or seven‐membered

  缩合的N-杂环是通过使用钯催化的CH-H迭代活化反应制备的。第一步包括溴化的N-苄基吡咯衍生物与苯磺酰氯的钯催化直接脱硫CH键芳构化。溴原子的存在允许在第二步中通过钯催化的分子内CH键芳基化形成具有5、6或7元环的多个N杂环。
• One‐Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridines From 1‐Arylpyrroles <i>via</i> Successive Palladium‐Catalyzed Direct Arylations
  作者：Jian Zhang、Xinzhe Shi、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.202100766

  日期：2021.9.21

  A wide variety of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines can be obtained from commercially available compounds using only 2 mol% of easily available Pd(OAc)2 catalyst precursor and KOAc as inexpensive base. With this synthetic scheme, the introduction of desired functional groups at positions 5, 6, 7, 8, 10 and 11 of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines is possible.

  多种吡咯并[1,2- f ]菲啶可以从市售化合物中获得，仅使用 2 mol% 容易获得的 Pd(OAc) 2催化剂前体和 KOAc 作为廉价碱。通过该合成方案，可以在吡咯并[1,2- f ]菲啶的5、6、7、8、10和11位引入所需的官能团。
• Synthesis of 1,3-Azaphospholes with Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline Skeleton and Their Optical Applications
  作者：Di Wu、Lingfeng Chen、Shuangliang Ma、Huiying Luo、Jing Cao、Runfeng Chen、Zheng Duan、Francois Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01663

  日期：2018.7.6

  A facile synthesis of 1,3-azaphospholes with a pyrrolo[1,2-a]quinoline skeleton has been described. These new annulated 1,3-azaphospholes exhibit good photoelectric performance and can be used as the emitting dopant in organic light-emitting diodes (OLEDs) and dye for bioimaging.

  已经描述了具有吡咯并[1,2- a ]喹啉骨架的1,3-氮杂膦的容易的合成。这些新型的1,3-氮杂磷杂环化合物具有良好的光电性能，可用作有机发光二极管（OLED）和生物成像染料的发射掺杂剂。