(3S)-hex-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-hex-1-en-3-ol
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: BVOSSZSHBZQJOI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-3-nitro-benzene 、 (3S)-hex-1-en-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(S,E)-1-(3-nitrophenoxy)hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 锌铜偶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Balmer, Ethnie; Germain, Andrew; Jackson, William P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 399 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective alkynylation and kinetic resolution of alkyl allylic alcohols
  作者：Jia Guo、Hao-Ran Ma、Wen-Bin Xiong、Luoyi Fan、You-Yun Zhou、Henry N. C. Wong、Jian-Fang Cui

  DOI：10.1039/d2sc04892b

  日期：——

  components towards the synthesis of prostaglandins and naturally occurring matsutakeols, which are difficult to access via other asymmetric reactions. Mechanistic studies revealed that the efficient kinetic resolution might be due to the significant distinction of the η2-coordination between the (R)- and (S)-allylic alcohols with the iridium/(phosphoramidite, olefin) complex.

  在此，我们报告了烷基烯丙醇的有效动力学拆分，这是通过烷基烯丙醇与炔基三氟硼酸钾的铱催化对映选择性炔基化实现的。获得了具有各种官能团的各种手性 1,4-烯炔和未反应的富含对映体的烯丙醇，具有出色的对映选择性和高动力学分辨率性能（s因子高达 922）。此外，该方法对于制备一些有用的光学纯烷基烯丙醇特别有效，例如合成前列腺素和天然存在的松茸酚的关键成分，这些成分很难通过其他不对称反应。机理研究表明，有效的动力学拆分可能是由于 ( R )- 和 ( S )- 烯丙醇与铱/（亚磷酰胺，烯烃）络合物之间的η 2配位的显着差异。
• Stereoconvergent Synthesis of Chiral Allylboronates from an <i>E</i>/<i>Z</i> Mixture of Allylic Aryl Ethers Using a 6-NHC−Cu(I) Catalyst
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Brian A. Ondrusek、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja1112518

  日期：2011.3.2

  We present a 6-NHC-Cu(I) complex that provides alpha-substituted allylboronates using allylic aryl ether substrates. The method was discovered by comparison of the chemoselectivities exhibited by complexes 1a, 1b, 2, and 3. We observed that 1a preferentially reacts with electron-rich alkenes over electron-deficient alkenes. Development of an asymmetric method revealed that 1b reacts with both the E and Z isomers to provide the same absolute configuration without showing E-Z isomerization. This stereoconvergent reaction occurs with high yields (av 86%), high S(N)2` selectivity (> 99:1), and high ee (av 94%) and exhibits wide functional-group tolerance using pure E or Z isomer or E/Z alkene mixtures. The stereoconvergent feature enables the use of many different olefination strategies for substrate production, including cross-metathesis. Chiral allylboronates could be purified by silica gel chromatography and stored in the freezer without decomposition.
• US6245328B1
  申请人：——

  公开号：US6245328B1

  公开（公告）日：2001-06-12