8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3,6-dioxaoctyl-β-D-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3,6-dioxaoctyl-β-D-lactoside
• 英文别名: N-[2-[2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]-2-hexadecyloctadecanamide
• 化学式: C₅₂H₁₀₁NO₁₄
• 分子量: 964.372
• InChiKey: WRNPRRMYHUUTNT-ZBHKHKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 Lindlar's catalyst 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3,6-dioxaoctyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.

  摘要：

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, {8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.704

文献信息

• Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.
  作者：Naokazu MURAHASHI、Hiroshi ISHIHARA、Masahiro SAKAGAMI、Atsushi SASAKI

  DOI：10.1248/bpb.20.704

  日期：——

  We synthesized various glycolipid derivatives and examined the in vivo behaviors of liposomes modified with these movel glycolipid derivatives. Gal-t-pas (1, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl}-β-D-galactoside), Lac-t-psa (3, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl β-D-lactoside) and GalNAc-t-psa (4, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl 2-acetamido-β-D-galactopyranoside) modified liposomes were recognized by the liver. Lac-t-psa (3) modified liposome was accumulated to the highest degree, followed by GalNAc-t-psa (4) modified liposome and then Gal-t-psa (1) modified liposome. The intrahepatic distributions of Gal-t-psa (1), GalNAc-t-psa (4), Glc-t-psa (2, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3, 6-dioxaoctylβ-D-glucopyranoside) and Lac-t-psa (3) modified liposomes were investigated. GalNAc-t-psa (4) and Lac-t-psa (3) modified liposome were accumulated to greater extents than Gal-t-psa (1) modified liposome in hepatic parenchymal cells. The intrahepatic distribution of these liposomes showed that Lac-t-psa (3) and GalNAc-t-psa (4) were preferable to Gal-t-psa (1) for the selective delivery of liposomes to hepatic parenchymal cells.

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。