ethyl (E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZGDJEIZVKYRQSN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊内的亚胺催化：范围和机理研究

  摘要：

  尽管亚胺催化已成为有机化学中的重要工具，但它与超分子宿主系统的结合在很大程度上仍未得到探索。我们报告了对超分子宿主内亚胺催化的第一个例子的详细调查。在 α,β-不饱和醛的 1,4-还原的情况下，催化量的主体能够增加所形成产物的对映体过量。进行了几个对照实验，并提供了强有力的证据，证明对反应产物的对映体过量的调节确实源于胶囊内部的反应。研究了胶囊中增加的对映选择性的起源。此外，研究了底物和亲核试剂范围。动力学研究以及测得的动力学同位素效应证实，氢化物向底物的输送是胶囊内的速率决定步骤。苯并噻唑烷作为替代氢化物来源的探索揭示了氢化物来源本身的意外取代效应。所呈现的结果证实，超分子主体与亚胺催化的非共价组合正在开辟新的令人兴奋的可能性，以提高具有挑战性的反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08976
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 以21%的产率得到ethyl (E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子胶囊内的亚胺催化：范围和机理研究

  摘要：

  尽管亚胺催化已成为有机化学中的重要工具，但它与超分子宿主系统的结合在很大程度上仍未得到探索。我们报告了对超分子宿主内亚胺催化的第一个例子的详细调查。在 α,β-不饱和醛的 1,4-还原的情况下，催化量的主体能够增加所形成产物的对映体过量。进行了几个对照实验，并提供了强有力的证据，证明对反应产物的对映体过量的调节确实源于胶囊内部的反应。研究了胶囊中增加的对映选择性的起源。此外，研究了底物和亲核试剂范围。动力学研究以及测得的动力学同位素效应证实，氢化物向底物的输送是胶囊内的速率决定步骤。苯并噻唑烷作为替代氢化物来源的探索揭示了氢化物来源本身的意外取代效应。所呈现的结果证实，超分子主体与亚胺催化的非共价组合正在开辟新的令人兴奋的可能性，以提高具有挑战性的反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08976

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。
• Carboxamide compounds as SRS-A antagonists, pharmaceutical compositions containing them, processes for the preparation, and intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0047119A1

  公开（公告）日：1982-03-10

  1.Carboxamide compounds of the formula and their pharmaceutically-acceptable salts; wherein R1 as hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a group of the formula -CH2-CH2-NR3R4 wherein R3 and R4 are each alkyl having 1 to 3 carbon atoms; R2 is alkyl having 8 to 15 carbon atoms or cyclo-alkyl having from 6 to 12 carbon atoms; and Q is or wherein R5 and R6 are each hydrogen or methyl; with the proviso that when Q is I , the two groups attached to the group have a trans relationship to each other, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and intermediates useful therein. The compounds of the formula (I) are SRS-A antagonists useful in such disease states as allergic rhinitis, certain skin disorders, and allergic bronchial asthma.

  1.式中的甲酰胺化合物 及其药学上可接受的盐类； 其中 R1 为氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或式 -CH2-CH2-NR3R4 的基团，其中 R3 和 R4 各为具有 1 至 3 个碳原子的烷基； R2 是具有 8 至 15 个碳原子的烷基或具有 6 至 12 个碳原子的环烷基； Q 是 或 其中 R5 和 R6 分别为氢或甲基； 但当 Q 为 I 时，连接到该基团上的两个基团 式(I)化合物是 SRS-A 拮抗剂，可用于上述领域。式（I）化合物是 SRS-A 拮抗剂，可用于过敏性鼻炎、某些皮肤病和过敏性支气管哮喘等疾病。
• 10.1002/adsc.202400465
  作者：Zhou, Xiongyang、Li, Xun、Le, Cheng、Li, Jia-Qi

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：——

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。
• US4296120A
  申请人：——

  公开号：US4296120A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US4296129A
  申请人：——

  公开号：US4296129A

  公开（公告）日：1981-10-20