针依瓦菊素 | 15835-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 针依瓦菊素
• 英文名称: 5,7,3'-trihydroxy-6,8,4'-trimethoxyflavone
• 英文别名: 6,8-dimethoxydiosmetin；sudachitin；acerosin；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethoxy-chromen-4-one；Aceronin；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 15835-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: BTMNGQCCCWTUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  239-241°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蔓荆子黄素	casticin	479-91-4	C19H18O8	374.347
  伞房花耳草素	5-hydroxy-7-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one	18103-41-8	C19H18O7	358.348
  木犀草素	2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-on	491-70-3	C15H10O6	286.241
  ——	6,8-dibromodiosmetin	——	C16H10Br2O6	458.06
  异荭草素	isoorientin	4261-42-1	C21H20O11	448.383
  荭草苷	Luteolin-8-C-glucoside	28608-75-5	C21H20O11	448.383

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 针依瓦菊素
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181

文献信息

• MEDICINAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A pharmaceutical composition containing sunflower extract comprises the extract of total flavonoids from leaves, heads or stems of sunflower (Helianthus annuus L.), in which the content of total flavonoids is 50-90%. Preferably, the pharmaceutical composition comprises the extract of total terpenes and/or the extract of total organic acids. The pharmaceutical composition is used as an active ingredient in manufacture of foods, functional foods or medicaments for preventing or treating hypertension.

  含有向日葵提取物的药物组合物包括向日葵（Helianthus annuus L.）叶、头或茎的总黄酮提取物，其中总黄酮的含量为 50-90%。最好，药物组合物包含总萜类提取物和/或总有机酸提取物。该药物组合物可作为活性成分用于生产食品、功能性食品或预防或治疗高血压的药物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• [EN] SWEETENER AND/OR SWEETNESS ENHANCER, SWEETENER COMPOSITION, METHODS OF MAKING THE SAME AND CONSUMABLES CONTAINING THE SAME<br/>[FR] ÉDULCORANT ET/OU ACTIVATEUR D'ÉDULCORANT, COMPOSITION D'ÉDULCORANT, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PRODUITS COMESTIBLES EN CONTENANT
  申请人：NUTRINOVA GMBH

  公开号：WO2012107203A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to the use of nobiletin or a derivative or a hydrate thereof as a sweetener and/or a sweetness enhancer, to sweetener compositions comprising nobiletin or a derivative or a hydrate thereof, and, optionally a pregelatinized starch, to methods of making the sweetener compositions and to tabletop sweetener compositions comprising nobiletin or a derivative or a hydrate thereof. Further, the invention relates to consumables comprising a consumable product and nobiletin or a derivative or a hydrate thereof. Preferred consumable products are water-based consumables, solid dry consumables, dairy products, dairy-derived products and dairy-alternative products.
• Semisynthesis of Polymethoxyflavonoids from Naringin and Hesperidin
  作者：Yue Li、Shuanglian Cai、Kailin He、Qiuan Wang

  DOI：10.3184/174751914x13966139490181

  日期：2014.5

  glycoside hydrolysis, dehydrogenation, bromination, aromatic nucleophilic substitution, O-methylation, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. A new synthetic method for selective methylation using CuBr catalysed and microwave-assisted reaction was developed, and the dimethyl dioxirane oxidation of

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。